4-furfuryloxy-2-phenylquinazoline | 140640-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-furfuryloxy-2-phenylquinazoline
• 英文别名: 4-(furan-2-ylmethoxy)-2-phenylquinazoline
• CAS: 140640-49-9
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 302.332
• InChiKey: WKDXCHIQPYCEDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  48.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醇 、 4-氯-2-苯基喹唑啉 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到4-furfuryloxy-2-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Action of Azolium Salts. II. Aroylation of 4-Chloroquinazolines with Aromatic Aldehydes Catalyzed by 1,3-Dimethylbenzimidazolium Iodide.

  摘要：

  当4-氯喹唑啉（7）、芳香醛6、氢化钠和催化量的1,3-二甲基苯并咪唑碘化物（1）在四氢呋喃（THF）中搅拌回流适当时间后，7中的氯原子被芳酰基取代，得到产率极佳的4-芳酰基喹唑啉10。类似地处理4-氯-2-甲基喹唑啉（8）和4-氯-2-苯基喹唑啉（9），分别得到4-芳酰基-2-甲基喹唑啉11和4-芳酰基-2-苯基喹唑啉12。在上述反应中使用N,N-二甲基甲酰胺（DMF）而非THF作为反应溶剂，相比THF，可以缩短反应时间并提高酮10和12的产率。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.43