2,3-dideoxy-D-threo-hex-2-enono-1,4-lactone | 129151-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2,3-dideoxy-D-threo-hex-2-enono-1,4-lactone
• 英文别名: (2R)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 129151-38-8
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: DLRZHDADCLZQOD-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dideoxy-D-threo-hex-2-enono-1,4-lactone 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-2-hydroxy-N-((S)-1-((S)-8-methoxy-1-oxoisochroman-3-yl)-3-methylbutyl)-2-((R)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的C-H烷基化反应在十二种阿米考霉素类天然产物全合成中的应用

  摘要：

  12 种阿米香豆素类天然产物的对映选择性全合成是通过钯 (II) 催化的 C-H 烷基化作为提供 3,4-二氢异香豆素支架的关键步骤完成的。通过将 3,4-二氢异香豆素衍生的胺部分与通过手性 1,2-二羟乙基呋喃-2(5H)-ones 的化学选择性催化氧化有效制备的酸链段类别合并，将目标化学品组装在一个收敛协议中。随后，研究了阿米香霉素对五种癌细胞系和一种正常细胞系的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02576
• 作为产物：
  描述：

  在 菲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59%的产率得到2,3-dideoxy-D-threo-hex-2-enono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  通过光化学控制引导发散反应：双色选择性接触乙酰丙酸酯和丁烯醇内酯†

  摘要：

  当使用菲作为调节剂时，烯丙基和丙烯酸底物可以通过顺序的双色光化学方法以高选择性被有效地转化为乙酰丙酸酯或丁烯酸酯的衍生物。因此，UV-A光诱导的交叉复分解（CM）耦合了丙烯酸和烯丙基的对应物，随后的UV-C辐照引发了E – Z碳-碳双键的异构化，然后是两个相互竞争的过程之一；即，通过酯交换或1，5-H转移和互变异构进行环化。量子化学计算表明，中间体对于环化而言发生了强烈的蓝移，而对于1,5-H转移反应则发生了红移。因此，通过采用吸收UV-C的菲来延迟双键迁移，会导致选择性的新型发散性全光化学途径，用于合成无处不在的天然产物的基本结构图案。

  DOI：

  10.1039/c7sc05094a

文献信息

• Vitamin C and isovitamin C derived chemistry. 4. Synthesis of some novel furanone chirons
  作者：Jozef A. J. M. Vekemans、Cornelis W. M. Dapperens、Ron Claessen、Annemiek M. J. Koten、Erik F. Godefroi、Gordon J. F. Chittenden

  DOI：10.1021/jo00306a008

  日期：1990.9
• VEKEMANS, JOZEF A. J. M.;DAPPERENS, CORNELIS W. M.;CLAESSEN, RON;KOTEN, A+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N9, C. 5336-5344
  作者：VEKEMANS, JOZEF A. J. M.、DAPPERENS, CORNELIS W. M.、CLAESSEN, RON、KOTEN, A+

  DOI：——

  日期：——