3-Oxo-2,3-diphenyl-propionsaeure-diethylamid | 14110-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-Oxo-2,3-diphenyl-propionsaeure-diethylamid
• 英文别名: N,N-diethyl-3-oxo-2,3-diphenylpropanamide；2-Benzoyl-phenylessigsaeurediethylamid
• CAS: 14110-43-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: UWUAQPFDKFNBDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Oxo-2,3-diphenyl-propionsaeure-diethylamid 在 potassium tert-butylate 、 氢气 、 C₃₆H₄₇BrMnN₂O₂P 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以99%的产率得到(2S,3R)-N,N-diethyl-3-hydroxy-2,3-diphenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  锰催化的α-取代的β-酮酰胺的抗选择性不对称加氢反应。

  摘要：

  在动态动力学拆分条件下，首次实现了Mn催化的α-取代的β-酮酰胺的非对映和对映选择性氢化。抗-α-取代的β-羟基酰胺是生物活性分子和手性药物合成的有用组成部分，以高收率，高选择性（高达> 99％dr和> 99％ee）和前所未有的高活性制备。（TON最高10000）。出色的立体选择性的起源已通过DFT计算得以阐明。

  DOI：

  10.1002/anie.202006383
• 作为产物：
  描述：

  2-(二乙氨基)-1-苯基乙炔 生成 3-Oxo-2,3-diphenyl-propionsaeure-diethylamid
  参考文献：
  名称：

  Viehe,H.G. et al., Angewandte Chemie, 1967, vol. 79, p. 53 - 54

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Les α-chloro-énamines—I
  作者：R. Buyle、H.G. Viehe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92606-7

  日期：1968.1

  Acid chlorides, phosgene, thiophosgene, thionyl chloride and aromatic sulfonyl chlorides readily add to ynamines to give α-chloro-enamines. The α-chloro-β-chlorocarbonyl-enamines (V) are thermally remarkably stable as illustrated by their distillation in vacuum without decomposition. The reaction of ynamines with oxalyl chloride led to 5-disubsituted amino-2,2-dichloro-3 (2H)-furanones (XIX)

  酰氯，光气，硫光气，亚硫酰氯和芳族磺酰氯很容易加到ynamines中，得到α-氯-enamines。α-氯-β-氯羰基-烯胺（V）具有热稳定性，如在真空中蒸馏而未分解所示。乙胺与草酰氯的反应生成5-二取代的氨基-2,2-二氯-3（2H）-呋喃酮（XIX）
• Photogeneration of Highly Electrophilic Benzoylketene from Dibenzoyldiazomethane in Aqueous Solvents: Reaction with Amino Acids and DNA Cleavage
  作者：K Nakatani

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1040o-

  日期：1995.7.24

  Photoirradiation of dibenzoyldiazomethane in the presence of amino acid derivatives in aqueous solutions efficiently produced the addition products through a reaction with photogenerated benzoylketene. Efficient DNA cleavage was observed with a dibenzoyldiazomethane derivative, possessing a cationic side chain under photoirradiation conditions.