1,3-bis(2,6-diisopropylnaphthalen-1-yl)imidazolin-2-ylidene | 1182306-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3-bis(2,6-diisopropylnaphthalen-1-yl)imidazolin-2-ylidene
• CAS: 1182306-05-3
• 化学式: C₃₅H₄₂N₂
• 分子量: 490.732
• InChiKey: MPDMMDORZJBXMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.81
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Grubbs catalyst first generation 、 1,3-bis(2,6-diisopropylnaphthalen-1-yl)imidazolin-2-ylidene 以 甲苯 为溶剂， 生成 [ruthenium(II)Cl2((2,6)-SIPrNap)(=CHPh)(PCy3)]
  参考文献：
  名称：

  Improving Grubbs’ II type ruthenium catalysts by appropriately modifying the N-heterocyclic carbene ligand

  摘要：

  引入含有正确取代的萘侧链的 N-杂环碳烯配体可提高第二代钌偏析催化剂的活性和稳定性。

  DOI：

  10.1039/b904634h
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(2,6-diisopropylnaphthalen-1-yl)imidazolinium tetrafluoroborate 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到1,3-bis(2,6-diisopropylnaphthalen-1-yl)imidazolin-2-ylidene
  参考文献：
  名称：

  一类具有 N-萘基取代基的新型稳定饱和 N-杂环卡宾：合成、动态行为和催化潜力

  摘要：

  已经合成了一个新的易于获得且稳定的咪唑啉-2-亚基，其中侧链由取代的萘基单元组成。这会生成 C2 对称（反）和 Cs 对称（syn）阻转异构体。通过变温 1H NMR 光谱研究，详细研究了 N-杂环卡宾盐和游离卡宾的异构体之间的相互转化；计算活化自由能并且可以将其与萘基部分的取代模式相关联。合成了包含新 N-杂环卡宾的钯配合物，初步数据表明这些化合物在芳基溴和芳基氯的 Buchwald-Hartwig 胺化反应中作为预催化剂表现良好。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejic.200900010