12α-Hydroxy-12β-methyl-5β-pregnandion-(3.20) | 115303-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 12α-Hydroxy-12β-methyl-5β-pregnandion-(3.20)
• 英文别名: 12α-Hydroxy-13β-methyl-5β-pregnandion-(3,20)；12α-Hydroxy-12β-methyl-pregnandion-(3.20)
• CAS: 115303-28-1
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: ZIBCRVHPUKAGKR-VUNMFWAWSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-188 °C
• 沸点：
  470.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12α-Hydroxy-12β-methyl-5β-pregnandion-(3.20) 生成 12α-Hydroxy-12β-methyl-progesteron
  参考文献：
  名称：

  STEROIDS: I. 12β-METHYL-12α-HYDROXYPROGESTERONE

  摘要：

  3α，12α-二乙酰氧孕酮-20-酮（Ia）的氢化铝锂还原产物主要为孕酮-3α，12α，20β-三醇（III），而对应的二羟基孕酮-20-酮的还原则主要产生对映异构体3α，12α，20α-三醇（II）。三醇III被转化为12β-甲基-12α-羟基孕酮（VIII）。

  DOI：

  10.1139/v61-066
• 作为产物：
  描述：

  3α-Hydroxy-5β-pregnandion-(12,20)-20-ethylenketal-3-methylsuccinat 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 12α-Hydroxy-12β-methyl-5β-pregnandion-(3.20)
  参考文献：
  名称：

  STEROIDS III. 12-METHYLENEPROGESTERONE

  摘要：

  无法获取。

  DOI：

  10.1139/v62-057

文献信息

• STEROIDS: II. THE STEREOCHEMISTRY OF THE ADDITION OF GRIGNARD REAGENTS TO 12-KETOSTEROIDS
  作者：R. Nagarajan、George Just

  DOI：10.1139/v61-161

  日期：1961.6.1

  The action of methyl magnesium iodide on 3α,20α-diacetoxypregnan-12-one (IIa) led to the formation of the epimeric 12-methyl-12-hydroxypregnanes III and V, in which the 12α-hydroxy-12β-methyl isomer III predominated.Infrared measurements on the corresponding 12-hydroxy-12-methylpregnane-3,20-diones VI and IV permitted unambiguous assignment of configuration at C12.The pregnanedione IV was transformed

  甲基碘化镁对 3α,20α-diacetoxypregnan-12-one (IIa) 的作用导致差向异构 12-methyl-12-hydroxypregnanes III 和 V 的形成，其中 12α-羟基-12β-甲基异构体 III 占主导地位. 对相应的 12-羟基-12-甲基孕烷-3,20-二酮 VI 和 IV 的红外测量允许明确指定 C12 的构型。孕二酮 IV 转化为 12β-羟基-12α-甲基孕酮。