(R)-3-(1-naphthoyl)-4-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)-2,2,4-trimethyloxazolidin-5-one | 1539291-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-3-(1-naphthoyl)-4-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)-2,2,4-trimethyloxazolidin-5-one
• CAS: 1539291-87-6
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₄
• 分子量: 389.451
• InChiKey: WEODFFUGQJIAAJ-GBXCKJPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(1-naphthoyl)-2,2,4-trimethyloxazolidin-5-one 、 苯甲醛 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.04h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于流的系统中的手性记忆：使用流式微反应器对位合成α-氨基酸

  摘要：

  据报道，在闪蒸化学中有第一个手性记忆反应：它允许对映体选择性合成季质α-氨基酸衍生物，反应停留时间少于3分钟。这一概念证明表明，可以在较短的反应时间内合成更多的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801305

文献信息

• Substrate Control in Enantioselective and Diastereoselective Aldol Reaction by Memory of Chirality: A Rapid Access to Enantiopure β-Hydroxy Quaternary α-Amino Acids
  作者：Baby Viswambharan、Didier Gori、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Valérie Alezra

  DOI：10.1021/ol403523e

  日期：2014.2.7

  An asymmetric aldol reaction by memory of chirality is reported with a substrate control of stereoselectivity by aldehyde and rationalized. Starting from L-alanine, several diastereopure and enantioenriched beta-hydroxy quaternary alpha-amino acids have been obtained in three steps. The initial chirality of L-alanine is memorized through the dynamic axial chirality of tertiary aromatic amide.