5-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[3-[2-[2-[2-[2-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethylamino]-3-oxopropoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethylamino]-5-oxopentanoic acid | 1193458-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: 5-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[3-[2-[2-[2-[2-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethylamino]-3-oxopropoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethylamino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1193458-12-6
• 化学式: C₄₂H₇₇N₅O₁₇S
• 分子量: 956.163
• InChiKey: WKIXQQZKAGWHEZ-XRBIJUOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  48
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  293
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[3-[2-[2-[2-[2-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethylamino]-3-oxopropoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethylamino]-5-oxopentanoic acid 、 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 C51-biotin-51-hydroxyCTX3C
  参考文献：
  名称：

  Remarkable Selectivity in Derivatization and Protection of Hydroxy Groups of 51-hydroxyCTX3C: Chemoselective Synthesis of Biotin-conjugated Ciguatoxin Derivatives

  摘要：

  雪卡毒素是雪卡海鲜中毒的主要致病毒素，是一种大型梯状多环醚，通过与电压敏感的钠通道结合而发挥毒性。我们报道了 51-羟基CTX3C 的 C7/C51 化学选择性衍生化，适用于生物探针的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.886
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 、 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到5-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[3-[2-[2-[2-[2-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethylamino]-3-oxopropoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethylamino]-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Remarkable Selectivity in Derivatization and Protection of Hydroxy Groups of 51-hydroxyCTX3C: Chemoselective Synthesis of Biotin-conjugated Ciguatoxin Derivatives

  摘要：

  雪卡毒素是雪卡海鲜中毒的主要致病毒素，是一种大型梯状多环醚，通过与电压敏感的钠通道结合而发挥毒性。我们报道了 51-羟基CTX3C 的 C7/C51 化学选择性衍生化，适用于生物探针的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.886