(22R,23R)-2α,3α,22,23-tetraacetoxy-24-nor-5α-cholestan-6-one | 90830-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22R,23R)-2α,3α,22,23-tetraacetoxy-24-nor-5α-cholestan-6-one
• 英文别名: [(2R,3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-2-acetyloxy-17-[(2S,3R,4R)-3,4-diacetyloxy-5-methylhexan-2-yl]-10,13-dimethyl-6-oxo-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 90830-80-1
• 化学式: C₃₄H₅₂O₉
• 分子量: 604.781
• InChiKey: GEAVZVUJALGEEV-RXRKLOIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  122.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22R,23R)-2α,3α,22,23-tetraacetoxy-24-nor-5α-cholestan-6-one 生成 [(1S,2R,4R,5S,7S,11R,12S,15R,16R)-4-acetyloxy-15-[(2S,3R,4R)-3,4-diacetyloxy-5-methylhexan-2-yl]-2,16-dimethyl-8-oxo-9-oxatetracyclo[9.7.0.02,7.012,16]octadecan-5-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  IKEHGAVA, NOBUO;TAKEHMATSU, TEHTSUO;TAKATSUDO, SYU;TANIDZAVA, NAOXITO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(1S)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-propan-2-yl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-2,3-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (22R,23R)-2α,3α,22,23-tetraacetoxy-24-nor-5α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  油菜素内酯类似物、26,27-双去甲油菜素内酯及其6-氧代类似物的合成及生物活性

  摘要：

  摘要 两种迄今为止未知的芸苔素内酯类似物，(22 R ,23 R )-2α,3α,22,23-四羟基-B-homo-7-oxa-24-nor-5α-cholestan-6-one ( 9b ) 和 (22 R ,23 R )-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-24-nor-5α-cholestan-6-one ( 8a ) 是立体选择性合成的。在萝卜和水稻叶片倾斜试验中，9b 表现出与芸苔素内酯几乎相同的活性 (1)，8a 也表现出大约 1 的 10-50% 的活性。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80372-6