(2S,3S,8S,9R,10R,13R,14S,16R,17R)-3-hydroxy-4,4,9,13,14-pentamethyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-11-oxo-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-2,16-diyl dibenzoate | 1374959-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2S,3S,8S,9R,10R,13R,14S,16R,17R)-3-hydroxy-4,4,9,13,14-pentamethyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-11-oxo-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-2,16-diyl dibenzoate
• CAS: 1374959-62-2
• 化学式: C₄₀H₄₈O₈
• 分子量: 656.816
• InChiKey: KPOGUYXKNKUCNK-XVESWOQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  108.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,8S,9R,10R,13R,14S,16R,17R)-3-hydroxy-4,4,9,13,14-pentamethyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-11-oxo-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-2,16-diyl dibenzoate 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到aglycone
  参考文献：
  名称：

  二氢葫芦素B和葫芦素B衍生物的合成及细胞毒活性评价

  摘要：

  两种葫芦素（dihydrocucurbitacin B（1）和葫芦素B（2））可以分别作为原料从野勃氏菌（Wilbrandia ebracteata）的根和uff的丝瓜（Luffa operculata）的果实中大量获得，作为制备库的起始材料。 29种半合成衍生物。进行的结构变化包括环A和B以及侧链中官能团的去除，修饰或置换。所有新的半合成化合物以及1和2在体外测试了它们对非小细胞肺癌细胞（A549细胞）的细胞毒性作用。这些化合物中的一些显示出对A549肿瘤细胞有效的中等活性，尤其是在环A修饰的葫芦素B衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.001
• 作为产物：
  描述：

  C₃₈H₄₄O₇ 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(2S,3S,8S,9R,10R,13R,14S,16R,17R)-3-hydroxy-4,4,9,13,14-pentamethyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-11-oxo-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-2,16-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  二氢葫芦素B和葫芦素B衍生物的合成及细胞毒活性评价

  摘要：

  两种葫芦素（dihydrocucurbitacin B（1）和葫芦素B（2））可以分别作为原料从野勃氏菌（Wilbrandia ebracteata）的根和uff的丝瓜（Luffa operculata）的果实中大量获得，作为制备库的起始材料。 29种半合成衍生物。进行的结构变化包括环A和B以及侧链中官能团的去除，修饰或置换。所有新的半合成化合物以及1和2在体外测试了它们对非小细胞肺癌细胞（A549细胞）的细胞毒性作用。这些化合物中的一些显示出对A549肿瘤细胞有效的中等活性，尤其是在环A修饰的葫芦素B衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.001