(Z)-(2-Hydroxyethyliden-1-yl)-7-methylisochroman-1-one | 125131-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (Z)-(2-Hydroxyethyliden-1-yl)-7-methylisochroman-1-one
• 英文别名: (4Z)-4-(2-hydroxyethylidene)-7-methylisochromen-1-one
• CAS: 125131-10-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: XKCUVLPMNGHZIB-RUDMXATFSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C(Solvent: Dichloromethane; Hexane)
• 沸点：
  444.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2-Hydroxyethyliden-1-yl)-7-methylisochroman-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢氟酸 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 Isolacrimin A
  参考文献：
  名称：

  通过金属化的烯丙醇醚制备1,7-二氧杂螺[5.5]十一碳烯-4的新方法。Lacrimin A的合成

  摘要：

  Lacrimin A（2）的第一个全合成过程中的关键步骤包括：（a）使用甲氧基烯丙烯作为烯酮-1,3-二价阴离子；（b）使用新的铜催化的迁移插入反应来立体选择性地构建三取代的烯烃；（c）使用Pd（O）催化的偶联反应产生异苯并二氢吡喃酮环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85578-2
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-5-甲基苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 49.75h， 生成 (Z)-(2-Hydroxyethyliden-1-yl)-7-methylisochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过金属化的烯丙醇醚制备1,7-二氧杂螺[5.5]十一碳烯-4的新方法。Lacrimin A的合成

  摘要：

  Lacrimin A（2）的第一个全合成过程中的关键步骤包括：（a）使用甲氧基烯丙烯作为烯酮-1,3-二价阴离子；（b）使用新的铜催化的迁移插入反应来立体选择性地构建三取代的烯烃；（c）使用Pd（O）催化的偶联反应产生异苯并二氢吡喃酮环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85578-2

文献信息

• A synthesis of lacrimin a
  作者：Andrew Takle、Philip Kocieński

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99551-0

  日期：1989.1
• TAKLE, ANDREW;KOCIENSKI, PHILIP, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 1675-1678
  作者：TAKLE, ANDREW、KOCIENSKI, PHILIP

  DOI：——

  日期：——