N-(4-acetyl-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide | 1211894-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(4-acetyl-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-[3-acetyl-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2H-1,3,4-thiadiazol-5-yl]acetamide
• CAS: 1211894-77-7
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 309.346
• InChiKey: NXNNNUPAGMITTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香草醛 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(4-acetyl-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxicity of New 5-Phenyl-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole Analogues

  摘要：

  一系列5-苯基-4,5-二氢-1,3,4-噻二唑被合成并对四种人癌细胞系（例如肺癌(A549)、卵巢癌(SK-OV-3)、皮肤癌(SK-MEL-2)和结肠癌(HCT15)）进行了细胞毒性测试。标题化合物通过硫脲与取代苯甲醛的缩合反应合成，随后用乙酸酐环化得到良好产率。大多数化合物对所有癌细胞系的生长表现出显著抑制活性。5-苯基-4,5-二氢-1,3,4-噻二唑的4-羟基类似物(2h)在抑制SK-MEL-2细胞生长方面活性最高，IC50值为4.27 μg/ml；其次是化合物2a（IC50 5.16 μg/ml）。化合物2j、2h和2b分别在C-5苯环上具有3-甲氧基-4-羟基、4-羟基和4-甲基取代基，它们对SK-OV-3（IC50 7.35 μg/ml）、HCT15（IC50 8.25 μg/ml）和A549（IC50 9.40 μg/ml）细胞系表现出最高活性。结构-活性关系研究揭示，1,3,4-噻二唑C-5苯环上的最佳电子密度对本研究中使用的人癌细胞系的细胞毒性活性至关重要。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1413