(Z)-1-(3-cyclohexenyl)-1-hexene | 119946-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z)-1-(3-cyclohexenyl)-1-hexene
• CAS: 119946-52-0
• 化学式: C₁₂H₂₀
• 分子量: 164.291
• InChiKey: AEIPVORMMZTNMZ-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-iodohex-1-ene 、 环己烯 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到(Z)-1-(3-cyclohexenyl)-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed intermolecular vinylation of cyclic alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00270a011

文献信息

• The Simultaneous In-Situ Generation of Aldehydes and Phosphorus Ylides: A Convenient Multi-Step One-Pot Olefination Protocol
  作者：Qian Wang、Heng-xu Wei、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3263::aid-ejoc3263>3.0.co;2-u

  日期：1999.12

  nucleophilic addn. of an organolithium reagent to DMF are basic enough to deprotonate alkyltriphenylphosphonium salts suspended in THF. The aldehydes, liberated by the spontaneous decompn. of the resulting a-amino alcs. (hemi-aminals), undergo a Wittig reaction with the simultaneously generated P ylides to afford olefins in excellent overall yields. This in situ method offers the unique advantage in

  Li a-(二甲氨基)醇盐由亲核加成物产生。有机锂试剂对 DMF 的碱性足以使悬浮在 THF 中的烷基三苯基鏻盐去质子化。醛，由自发分解释放。产生的α-氨基醇。（半缩醛胺），与同时生成的 P 叶立德进行 Wittig 反应，以优异的总产率提供烯烃。这种原位方法在其适用于不稳定醛方面提供了独特的优势，否则这些醛将成为 (Z/E)-异构化或自缩合过程的牺牲品。[在 SciFinder (R) 上]