4-Fluoro-2-(4-methylpiperazine-1-yl)benzaldehyde | 1020726-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-Fluoro-2-(4-methylpiperazine-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-fluoro-2-(4-methylpiperazin-1-yl)benzaldehyde
• CAS: 1020726-02-6
• 化学式: C₁₂H₁₅FN₂O
• 分子量: 222.262
• InChiKey: ZARCLTFOLMBAQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  23.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Fluoro-2-(4-methylpiperazine-1-yl)benzaldehyde 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钌催化“特权”哌嗪核上的β-C（sp 3）–H功能化

  摘要：

  使用钌催化已经公开了在“特权的”哌嗪核上的β-C（sp 3）-H功能化。提出了钌从邻哌嗪基（杂）芳基醛催化的各种哌嗪稠合的吲哚的催化合成。该转化通过哌嗪的脱氢，然后将瞬时烯胺部分分子内亲核加成到羰基上并进行芳构化级联而发生。

  DOI：

  10.1039/c7cc05604d
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 2,4-二氟苯甲醛 在 S-1,1'-联-2-萘酚 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到4-Fluoro-2-(4-methylpiperazine-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钌催化“特权”哌嗪核上的β-C（sp 3）–H功能化

  摘要：

  使用钌催化已经公开了在“特权的”哌嗪核上的β-C（sp 3）-H功能化。提出了钌从邻哌嗪基（杂）芳基醛催化的各种哌嗪稠合的吲哚的催化合成。该转化通过哌嗪的脱氢，然后将瞬时烯胺部分分子内亲核加成到羰基上并进行芳构化级联而发生。

  DOI：

  10.1039/c7cc05604d

文献信息

• Identification of potent CNS-penetrant thiazolidinones as novel CGRP receptor antagonists
  作者：Pramod Joshi、Corey Anderson、Hayley Binch、Sabine Hadida、Sanghee Yoo、Danielle Bergeron、Caroline Decker、Ernst terHaar、Jonathan Moore、Miguel Garcia-Guzman、Andreas Termin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.089

  日期：2014.2

  Calcitonin gene-related peptide (CGRP) has been implicated in acute migraine pathogenesis. In an effort to identify novel CGRP receptor antagonists for the treatment of migraine, we have discovered thiazolidinone 49, a potent (K-i = 30 pM, IC50 = 1 nM), orally bioavailable, CNS-penetrant CGRP antagonist with good pharmacokinetic properties. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.