(R,R)-N,N'-(cyclohexane-1,2-diyl)bis(2-carbamoylethanamide) | 223704-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R,R)-N,N'-(cyclohexane-1,2-diyl)bis(2-carbamoylethanamide)
• 英文别名: N'-[(1R,2R)-2-[(3-amino-3-oxopropanoyl)amino]cyclohexyl]propanediamide
• CAS: 223704-20-9
• 化学式: C₁₂H₂₀N₄O₄
• 分子量: 284.315
• InChiKey: NAOQSMHSDSWGDZ-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-N,N'-(cyclohexane-1,2-diyl)bis(2-carbamoylethanamide) 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5,6-trans-cyclohexano-4,7-diazadecane-1,10-diamine
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic syntheses of two optically active hexa-azamacrocycles

  摘要：

  Two optically active hexa-azamacrocycles with C-2 and D-2 symmetry, respectively, have been efficiently synthesized from the enzymatically prepared (R,R)-cyclohexane-1,2-diamine bis(amidoester) derivative (R,R)-4. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00010-5
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-Diaminocyclohexane 在 immobilised Candida antarctica lipase (NOVOZYM 435) 、 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R,R)-N,N'-(cyclohexane-1,2-diyl)bis(2-carbamoylethanamide)
  参考文献：
  名称：

  Sequential biocatalytic resolution of (±)-trans-cyclohexane-1,2-diamine. Chemoenzymatic synthesis of an optically active polyamine

  摘要：

  Candida antarctica lipase-catalysed double monoaminolysis of dimethyl malonate by (+/-)-trans-cyclohexane-1,2-diamine allows the sequential resolution of the latter compound, affording an enantiopure bis(amidoester), (R,R)-3, which is subsequently transformed into an optically active polyamine, (R,R)-9.

  DOI：

  10.1039/cc9960002471