(3-Endo)-3-benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane | 483365-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3-Endo)-3-benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 483365-45-3
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: XEAIOOIYKSSSPU-BTTYYORXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-溴乙氧基-(4-氟苯基)甲基]-4-氟苯 、 (3-Endo)-3-benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,3R,5S)-3-Benzyl-8-{2-[bis-(4-fluoro-phenyl)-methoxy]-ethyl}-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and dopamine transporter binding affinities of 3α-Benzyl-8-(diarylmethoxyethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octanes

  摘要：

  A series of 3alpha-benzyl-8-(diarylmethoxyethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octanes was synthesized and the binding affinities of the compounds were determined at the dopamine transporter. The unsubstituted analogue 7b (K-i = 98 nM) was the most potent compound of the series with binding affinity three-times greater than cocaine and only 5-fold less than GBR-12909. The structure-activity data for 7a-f suggests that these compounds may be binding at the dopamine transporter in a similar fashion to GBR 12909. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00464-x
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R)-benzyl 3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-8-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (3-Endo)-3-benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  8-AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE-8-CARBOXAMIDE DERIVATIVE

  摘要：

  公开了一种由公式(1)表示的化合物或其药理可接受的盐(在公式中，A代表由公式(A-1)表示的基团；R1a和R1b可以相同或不同，每个独立地表示一个可以由一个到三个卤素原子取代的C1-6烷基；m和n各自独立地表示0-5之间的整数；X1代表羟基或氨基甲酰基；Z1代表单键等；R2代表一个可选地取代的C1-6烷基，一个可选地取代的C6-10芳基等)。

  公开号：

  US20120225876A1

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of conformationally restricted GluN2B ligands derived from eliprodil
  作者：Elena Bechthold、Julian A. Schreiber、Nadine Ritter、Dirk Schepmann、Constantin Daniliuc、Guiscard Seebohm、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114359

  日期：2022.7

  diastereomers. Unfortunately, tropanes 15–18 show also high σ1 and σ2 affinity with the same trends for the stereoisomers as for GluN2B affinity. The high-affinity GluN2B ligand (R,r)-17b was able to inhibit the ion flux in two-electrode voltage clamp experiments using GluN1a/GluN2B expressing oocytes.

  含有一个或两个 GluN2B 亚基的N-甲基-d-天冬氨酸 (NMDA) 受体在多种神经退行性疾病（如阿尔茨海默病和亨廷顿病）中起关键作用。为了提高对 GluN2B NMDA 受体的选择性，依立地尔 ( 2 ) 的哌啶环通过在 C-2 和 C-6 之间引入乙醇桥而受到构象限制，从而形成托烷支架。亚苄基托烷15和16以及苄基托烷17和18是通过对映体纯的苯环氧乙烷13和14与外消旋仲胺 ( Z / E)- 11和非对映体混合物 ( r / s )- 12。通过制备型 HPLC 分离非对映异构体以获得对映体纯的测试化合物15-18 。通过X射线晶体结构分析确定了产物的绝对构型和相对构型。Benzylidenetropanes 15和16以及benzyltropanes 17和18在受体结合研究中显示出非常高的 GluN2B 亲和力。苯基部分朝向托烷系统的 C-5 的苄基环茚烷比其具有朝向 C-1
• US8933229B2
  申请人：——

  公开号：US8933229B2

  公开（公告）日：2015-01-13
• [EN] 8-AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE-8-CARBOXAMIDE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ DU 8-AZABICYCLO [3.2.1] OCTANE-8-CARBOXAMIDE
  申请人：DAINIPPON SUMITOMO PHARMA CO

  公开号：WO2011059021A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  　式（１）で表される化合物、またはその薬理学上許容される塩を提供する。［式中、Ａは、下記式（Ａ－１）で表される基であり； Ｒ1aおよびＲ1bは、各々独立して、同一または異なって、１～３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1-6アルキル基であり；ｍおよびｎは、各々独立して、０～５の整数であり；Ｘ1は、ヒドロキシル基、またはアミノカルボニル基であり；Ｚ1は、単結合等であり；Ｒ2は、置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、置換されていてもよいＣ6-10アリール基等である。］