bis(4-bicyclo[2.2.2]octanyl)diazene | 78497-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: bis(4-bicyclo[2.2.2]octanyl)diazene
• 英文别名: cis-1-azobicyclo<2.2.2>octane；cis-N,N'-bis(bicyclo<2.2.2>oct-1-yl)diazene；cis-bicyclo<2.2.2>octyldiazene
• CAS: 78497-35-5
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂
• 分子量: 246.396
• InChiKey: OCHIAWVQRNYHIG-ZCXUNETKSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-bicyclo[2.2.2]octanyl)diazene 在 乙基苯 作用下， 以92.95%的产率得到trans-N,N'-bis(bicyclo<2.2.2>oct-1-yl)diazene
  参考文献：
  名称：

  脂肪族偶氮化合物。十六. 顺式和反式桥头二氮烯的立体异构化和均裂分解

  摘要：

  对于大量的桥头偶氮化合物，报告了它们均裂和顺反异构化反应的活化参数。此外，还获得了实验异构化热并与分子力学计算进行了比较。从 Bell-Evans-Polanyi 图中得出的结论是，与先前做出的假设相反，这一系列反偶氮分解中的机制没有发生变化。相关性的斜率以及 Ramsperger 标准支持双键协同分解途径的假设。然而，..delta..S 双刀的变化也会对这些反应的速率产生重大影响。以类似的方式，获得了该系列中所有顺反异构化的统一机制的证据。结构反应性关系强烈支持经常讨论的反转机制，然而，其过渡态不是半线性几何，而是更接近反应坐标上的顺式偶氮结构。恩格尔关于顺式和反式偶氮烷均裂分解的等能过渡态的假设没有得到他们在本系列中的数据的支持。

  DOI：

  10.1021/ja00243a031
• 作为产物：
  描述：

  trans-N,N'-bis(bicyclo<2.2.2>oct-1-yl)diazene 以 正戊烷 为溶剂， 生成 bis(4-bicyclo[2.2.2]octanyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  脂肪族偶氮化合物。十六. 顺式和反式桥头二氮烯的立体异构化和均裂分解

  摘要：

  对于大量的桥头偶氮化合物，报告了它们均裂和顺反异构化反应的活化参数。此外，还获得了实验异构化热并与分子力学计算进行了比较。从 Bell-Evans-Polanyi 图中得出的结论是，与先前做出的假设相反，这一系列反偶氮分解中的机制没有发生变化。相关性的斜率以及 Ramsperger 标准支持双键协同分解途径的假设。然而，..delta..S 双刀的变化也会对这些反应的速率产生重大影响。以类似的方式，获得了该系列中所有顺反异构化的统一机制的证据。结构反应性关系强烈支持经常讨论的反转机制，然而，其过渡态不是半线性几何，而是更接近反应坐标上的顺式偶氮结构。恩格尔关于顺式和反式偶氮烷均裂分解的等能过渡态的假设没有得到他们在本系列中的数据的支持。

  DOI：

  10.1021/ja00243a031

文献信息

• Decomposition and isomerization of bridgehead cis 1,2-diazenes (azoalkanes)
  作者：Woo-Ki Chae、Sharon A. Baughman、Paul S. Engel、Manfred Bruch、Cenan Ozmeral、Sandor Szilagyi、Jack W. Timberlake

  DOI：10.1021/ja00406a026

  日期：1981.8