2-acetamido-4-chloro-7-<(2-acetoxyethoxy)methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine | 114199-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-acetamido-4-chloro-7-<(2-acetoxyethoxy)methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• CAS: 114199-89-2
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₄O₄
• 分子量: 326.739
• InChiKey: AOPNCPLBVOHHRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  95.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-4-chloro-7-<(2-acetoxyethoxy)methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以42%的产率得到2-acetamido-4-chloro-7-[(2-hydroxyethoxy)methyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  某些4-取代的和2,4-二取代的7-[（2-羟基乙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d]嘧啶的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  用（2-乙酰氧基乙氧基）甲基溴（3）处理4-氯-2-（甲硫基）吡咯并[2，3-d]嘧啶（2）的钠盐，得到4-氯-2-（甲硫基）- 7 [（2-乙酰氧基乙氧基）甲基]吡咯并[2，3-d]嘧啶（4）。在室温下氨解4，得到4-氯-2-（甲硫基）-7-[（2-羟基乙氧基）甲基]吡咯并[2，3-d]嘧啶（5）。然而，在130℃下氨解5提供了4-氨基-2-（甲硫基）-7-[（2-羟基乙氧基）甲基]-吡咯并[2，3-d]嘧啶（6），其通过阮内镍脱硫。产生4-氨基-7-[（（2-羟基乙氧基）-甲基]吡咯并[2，3-d]嘧啶（7）（哌啶的无环类似物）。用间氯过苯甲酸氧化6提供了砜衍生物8。用甲醇根阴离子从8亲核取代了2-甲基磺酰基，得到了4-氨基-2-甲氧基-7-[（2-羟基乙氧基）甲基]吡咯并[ 2，3-d]嘧啶（9）。用碘代三甲基硅烷对9进行脱甲基，得到4-氨基-2-羟基-7-[（2-羟基乙氧基）甲基]

  DOI：

  10.1021/jm00403a005
• 作为产物：
  描述：

  (2-乙酰氧基乙氧基)-甲基溴 、 2-acetamido-4-chloropyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以0.7 g的产率得到2-acetamido-4-chloro-7-<(2-acetoxyethoxy)methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  某些4-取代的和2,4-二取代的7-[（2-羟基乙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d]嘧啶的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  用（2-乙酰氧基乙氧基）甲基溴（3）处理4-氯-2-（甲硫基）吡咯并[2，3-d]嘧啶（2）的钠盐，得到4-氯-2-（甲硫基）- 7 [（2-乙酰氧基乙氧基）甲基]吡咯并[2，3-d]嘧啶（4）。在室温下氨解4，得到4-氯-2-（甲硫基）-7-[（2-羟基乙氧基）甲基]吡咯并[2，3-d]嘧啶（5）。然而，在130℃下氨解5提供了4-氨基-2-（甲硫基）-7-[（2-羟基乙氧基）甲基]-吡咯并[2，3-d]嘧啶（6），其通过阮内镍脱硫。产生4-氨基-7-[（（2-羟基乙氧基）-甲基]吡咯并[2，3-d]嘧啶（7）（哌啶的无环类似物）。用间氯过苯甲酸氧化6提供了砜衍生物8。用甲醇根阴离子从8亲核取代了2-甲基磺酰基，得到了4-氨基-2-甲氧基-7-[（2-羟基乙氧基）甲基]吡咯并[ 2，3-d]嘧啶（9）。用碘代三甲基硅烷对9进行脱甲基，得到4-氨基-2-羟基-7-[（2-羟基乙氧基）甲基]

  DOI：

  10.1021/jm00403a005