2-fluoro-2,3-dimethyl-3-(2-(naphthalen-2-yl)cyclopropyl)oxirane | 1539315-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-fluoro-2,3-dimethyl-3-(2-(naphthalen-2-yl)cyclopropyl)oxirane
• CAS: 1539315-30-4
• 化学式: C₁₇H₁₇FO
• 分子量: 256.32
• InChiKey: VIPNHHJDUSCCKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl-S-1-fluoroethyl-S-phenylsulfoximine 、 1-(2-(naphthalen-2-yl)cyclopropyl)ethanone 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以85%的产率得到2-fluoro-2,3-dimethyl-3-(2-(naphthalen-2-yl)cyclopropyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  涉及CF键断裂和形成的环丙基取代的氟环氧化物的发散重排

  摘要：

  据报道，环丙基取代的氟环氧化物发生了前所未有的发散重排。在催化量的苯甲酸存在下，环丙基取代的氟环氧化物有效地经历了1,5-氟的迁移。然而，当将氟环氧化物与K 2 CO 3在60°C下加热时，会发生1,2-氟迁移。据信1，5-氟迁移通过碳正离子中间体进行，而1，2-氟迁移可能涉及紧密的离子对中间体或通过协同过程进行。

  DOI：

  10.1021/ol403644n