2-(Cyclopent-1'-enylmethoxy)tetrahydropyran | 116982-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(Cyclopent-1'-enylmethoxy)tetrahydropyran
• 英文别名: 2-(Cyclopenten-1-ylmethoxy)oxane
• CAS: 116982-35-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: KZGYODJRRYGEKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Cyclopent-1'-enylmethoxy)tetrahydropyran 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以63%的产率得到2-(Tetrahydropyran-2'-yl)cyclopentylmethanal
  参考文献：
  名称：

  四氢吡喃衍生物的异链烯醇的氧碳重排：通过双同位素标记交叉研究的反应机理

  摘要：

  制备了多种烯醇四氢吡喃衍生物，并使其经受了四氯化锡促进的异头氧碳重排。使用这种方法，合成了许多相应的碳连接结构，包括烯烃 和双环 醚，收益率很高。基于使用结合到侧链和环系统中的2 H进行的同位素标记研究，建议这些反应通过分子间途径进行。

  DOI：

  10.1039/a909300a
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 生成 2-(Cyclopent-1'-enylmethoxy)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;SUGA, HIROYUKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 6, C. 2133-2146

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A General C-Glycosidation Procedure <i>via</i> Anomeric Oxygen to Carbon Rearrangements of Tetrahydropyranyl Ether Derivatives
  作者：Marianne Buffet、Darren Dixon、Gavin Edwards、Steven Ley、Edward Tate

  DOI：10.1055/s-1997-1531

  日期：1997.9

  Lewis acid catalysed oxygen to carbon rearrangements of tetrahydropyranyl ether derivatives affords a new route to the corresponding 2-alkyl-substituted products.

  Lewis酸催化的四氢吡喃醚衍生物的氧到碳重排，为相应的2-烷基取代产物提供了一条新途径。
• Synthesis of 2-(1-Phosphorylalkyl)- and 2-(1-Alkenyl)furans through Nitrile Oxide Cycloaddition Route
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1246/bcsj.61.2133

  日期：1988.6

  A new synthetic method of 2-(1-phosphorylalkyl)furans with a variety of substituents on the ring is presented. Cycloaddition of (diethoxyphosphoryl)acetonitrile oxide to O-protected allyl alcohols is followed by a simple sequential procedure including Raney Ni reduction and acid treatment to give 2-(1-phosphorylmethyl)furans. The phosphorus-stabilized carbanions derived from the phosphorus-functionalized furans are applied to alkylation, oxidation with oxygen, or olefination to provide 2-(1-phosphorylalkyl)furans, 2-acylfurans, or 2-(1-alkenyl)furans, respectively. Some other synthetic applications are also described.

  提出了一种在呋喃环上带有各种取代基的2-(1-磷酰基烷基)呋喃的新合成方法。将(二乙氧基磷酰基)乙腈氧化物与O-保护的烯丙基醇进行环加成反应，随后通过包括Raney Ni还原和酸处理的简单顺序步骤，得到2-(1-磷酰基甲基)呋喃。由磷功能化呋喃衍生的磷稳定碳负离子应用于烷基化、氧氧化或烯化反应，分别得到2-(1-磷酰基烷基)呋喃、2-酰基呋喃或2-(1-烯基)呋喃。还描述了其他一些合成应用。