(3R,4R,5R,E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-isopropyl-6-methylundec-6-ene-1,5-diol | 1375478-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4R,5R,E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-isopropyl-6-methylundec-6-ene-1,5-diol
• CAS: 1375478-75-3
• 化学式: C₃₇H₆₂O₄Si₂
• 分子量: 627.068
• InChiKey: QUIPFBUWFVIKDC-XYEFNQKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.09
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R,E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-isopropyl-6-methylundec-6-ene-1,5-diol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(4R,5R,6R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-((E)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hept-2-en-2-yl)-4-isopropyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-石end碱的全合成

  摘要：

  级联为生物碱：（-）-石end碱的18个步骤的总合成是基于与关键胺基的反应级联（参见方案，Bn =苄基）。胺是级联反应的引发剂，为在C11和C3处安装立构中心提供了有效的方法。仅当在不分离中间体的情况下进行转化时，整体转化才立体选择性地发生。

  DOI：

  10.1002/anie.201108564
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-4,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-isopropylpentyl benzoate 在 吡啶 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 叔丁基锂 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (3R,4R,5R,E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-isopropyl-6-methylundec-6-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  （-）-石end碱的全合成

  摘要：

  级联为生物碱：（-）-石end碱的18个步骤的总合成是基于与关键胺基的反应级联（参见方案，Bn =苄基）。胺是级联反应的引发剂，为在C11和C3处安装立构中心提供了有效的方法。仅当在不分离中间体的情况下进行转化时，整体转化才立体选择性地发生。

  DOI：

  10.1002/anie.201108564