7-chloroimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde | 1019020-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 7-chloroimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 1019020-44-0
• 化学式: C₈H₅ClN₂O
• mdl: MFCD09994354
• 分子量: 180.593
• InChiKey: ZQIJAQREDVJOGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基膦酰基乙酸叔丁酯 、 7-chloroimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡啶环在α-膦酰基丙烯酸酯和α-膦酰基丙酸酯中的官能团通过微波辅助的Mizoroki-Heck反应进行官能化。

  摘要：

  通过微波辅助的Mizoroki-Heck反应合成了一系列含有咪唑并[1,2-a]吡啶环的新膦酰基羧酸酯。咪唑并[1,2-a]吡啶环的有效修饰已作为后期功能化而实现，从而能够并加速从常见前体生成化合物库。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.3
• 作为产物：
  描述：

  在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-chloroimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-氨基吡啶和丙醛之间的多相金（I）催化环化生成 3-酰基咪唑并[1,2-a]吡啶

  摘要：

  在 3 mol% MCM-41 固定化膦金 (I) 配合物 (MCM-41-PPh3-AuCl) 和 AgSbF6 存在下，在 25 °C 的 CH2Cl2 中，在空气中实现 2-氨基吡啶和丙醛之间的异质环化，以良好的收率产生各种 3-酰基咪唑并[1,2-a]吡啶。这种非均相金 (I) 催化剂可以通过简单的程序轻松制备，通过反应溶液过滤回收并循环使用 7 次而不会显着降低活性。

  DOI：

  10.3184/174751918x15314807595487

文献信息

• Cu-Catalyzed Synthesis of 3-Formyl Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidines by Employing Ethyl Tertiary Amines as Carbon Sources
  作者：Changqing Rao、Shaoyu Mai、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02015

  日期：2017.9.15

  A highly efficient synthesis of 3-formyl imidazo[1,2-a]pyridine and imidazo[1,2-a]pyrimidine, under Cu-catalyzed aerobic oxidative conditions and by utilizing ethyl tertiary amines as carbon sources, is disclosed. A novel activation mode of ethyl tertiary amines in which simultaneous selective cleavage of C–C bond and C–N bond of ethyl group with molecular oxygen as terminal oxidant in this one-pot

  公开了在Cu催化的需氧氧化条件下并利用乙基叔胺作为碳源的3-甲酰基咪唑并[1,2- a ]吡啶和咪唑并[1,2- a ]嘧啶的高效合成方法。首次报道了一种乙基叔胺的新型活化方式，其中在此一锅操作方案中首次报道了用分子氧作为末端氧化剂同时选择性地裂解乙基的C–C键和C–N键。该反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性以及多样化且有价值的产品。
• Identification of the Privileged Position in the Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Ring of Phosphonocarboxylates for Development of Rab Geranylgeranyl Transferase (RGGT) Inhibitors
  作者：Aleksandra Kaźmierczak、Damian Kusy、Sanna P. Niinivehmas、Joanna Gmach、Łukasz Joachimiak、Olli T. Pentikäinen、Edyta Gendaszewska-Darmach、Katarzyna M. Błażewska

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00811

  日期：2017.11.9

  which can be modified without compromising compounds’ potency. Thus modified compounds are micromolar inhibitors of Rab11A prenylation, simultaneously being inactive against Rap1A/Rap1B modification, with the ability to inhibit proliferation of the HeLa cancer cell line. These findings were rationalized by molecular docking, which recognized interaction of phosphonic and carboxylic groups as decisive

  Rab GTPase家族的成员是囊泡运输的主要监管者。当失调时，它们与许多病理状态相关。抑制RGGT（一种负责Rab GTPases的翻译后香叶基香叶基化反应的酶）代表了一种控制这些蛋白活性的方法。由于调节RGGT的分子数量有限，因此我们将分子建模与生物学分析相结合，以确定首次报道的RGGT抑制剂膦酰基羧酸酯的修饰方式如何合理地增进对它们的结构-活性关系的了解。我们已经确定了咪唑[1,2- a]吡啶环，可在不影响化合物效能的情况下对其进行修饰。如此修饰的化合物是Rab11A异戊烯基化的微摩尔抑制剂，同时对Rap1A / Rap1B修饰无活性，并具有抑制HeLa癌细胞系增殖的能力。这些发现通过分子对接得到合理化，分子对接认为膦酸和羧基的相互作用对于RGGT结合位点的膦酰基羧酸酯定位起决定性作用。
• Copper- and DMF-mediated switchable oxidative C–H cyanation and formylation of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines using ammonium iodide
  作者：Xuan Li、Shoucai Wang、Jiawang Zang、Meichen Liu、Guangbin Jiang、Fanghua Ji

  DOI：10.1039/d0ob01838d

  日期：——

  The cyanation and formylation of imidazo[1,2-a]pyridines were developed under copper-mediated oxidative conditions using ammonium iodide and DMF as a nontoxic combined cyano-group source and DMF as a formylation reagent. Mechanistic studies indicate that the cyanation of imidazo[1,2-a]pyridines proceeds through a two-step sequence: initial iodination and then cyanation. The cyanation has a broad substrate

  咪唑并[1,2 - a ]吡啶的氰化和甲酰化是在铜介导的氧化条件下开发的，使用碘化铵和 DMF 作为无毒的组合氰基源，DMF 作为甲酰化试剂。机理研究表明，咪唑并[1,2 - a ]吡啶的氰化过程分为两步：初始碘化，然后是氰化。氰化具有广泛的底物范围和高官能团耐受性，并且可以在克级安全地进行。使用广泛可用的 DMF 作为甲酰化试剂和环境友好的分子氧作为氧化剂的新型铜介导的甲酰化也已被开发出来。该协议还为临床使用的沙利吡坦的合成提供了一种方便的方法。
• Microwave-assisted synthesis of 3-formyl substituted imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Damian Kusy、Waldemar Maniukiewicz、Katarzyna M. Błażewska

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151244

  日期：2019.11

  An efficient, metal-free method for the synthesis of 3-formyl imidazo[1,2- a]pyridines is reported. The method utilises commercially available substrates and features a broad substrate scope. The intermediate enamine was isolated and a plausible reaction mechanism proposed.

  一种高效，无金属的3-甲酰基咪唑合成方法[1,2- 据报道有]吡啶。该方法利用可商购的基材，并且具有广泛的基材范围。分离了中间体烯胺，并提出了合理的反应机理。