3-甲基茚-2-羧酸 | 66130-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 中文名称: 3-甲基茚-2-羧酸
• 英文名称: (+/-)-1-methylindene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Methyl-inden-2-carbonsaeure；1-methyl-1H-indene-2-carboxylic acid
• CAS: 66130-41-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• mdl: MFCD00021226
• 分子量: 174.199
• InChiKey: FCYXPVYPQBAIJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C
• 沸点：
  316.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基茚-2-羧酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-methyl-indan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Radical pathways of coal dissolution in hydrogen donor media. 2. .beta. Scission and 1,2 aryl migration reactions of radicals derived from methylindans and tetralin at 327-627.degree.C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01314a005
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-inden-2-carbonsaeure-methylester 在 trichloromethyl silane 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-甲基茚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  茚羧酸的不对称加氢：加氢的立体化学

  摘要：

  通过氢化茚羧酸及其衍生物，研究了向α，β-不饱和羧酸加氢的立体化学。在存在和不存在辛可尼丁作为手性改性剂的情况下，在Pd / Al 2 O 3上进行实验。在所有情况下，氢化都是通过将两个氢原子向化学吸附的底物进行底侧顺式加成而发生的。反式的形成由于底物中的CC键异构化以及空间位置不利的不饱和分子的吸附和氢化，可观察到高达72％的异构体。N碱促进了“颠倒”位置的吸附。3-甲基茚-2-羧酸的氢化提供了高达45％的ee。由于Pd在CC键迁移中具有很高的活性，只有在异构化可忽略不计的情况下，才能获得良好的ee。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00576-5

文献信息

• NOBLE METAL CATALYSTS
  申请人：Wolf Dorit

  公开号：US20100105945A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Catalyst systems consisting of supported or unsupported transition metal catalysts which have modifiers on the surface. The modifiers have sulphur-containing functionalities (G 0 ). In addition, the modifiers may have a spacer (Sp) and a Bronsted-basic, Bronsted-acidic or Lewis-basic functionality (G 1 ). The catalyst systems may be used for hydrogenation, reductive alkylation and reductive amination.

  由支持或不支持的过渡金属催化剂组成的催化剂系统，在其表面具有修饰剂。这些修饰剂具有含硫官能团（G0）。此外，修饰剂可能具有一个间隔子（Sp）和一个布朗斯特碱性、布朗斯特酸性或路易斯碱性官能团（G1）。这些催化剂系统可用于加氢、还原烷基化和还原胺化反应。
• Preparation of indenes
  申请人：The Standard Oil Company

  公开号：US04568782A1

  公开（公告）日：1986-02-04

  Disclosed is the vapor phase cyclodehydration of an aldehyde or ketone over a solid Lewis acid as catalyst to make indene or a substituted indene according to the equation: ##STR1##

  公开了一种利用固体路易斯酸作为催化剂的醛或酮的气相环状脱水反应，根据以下方程式制备茚或取代茚：##STR1##
• Direct Construction of Fused/Bridged 3D Rings via Visible‐Light Induced Dearomative Cycloaddition of Arenes
  作者：Guangjin Zhen、Guohui Zeng、Furong Wang、Xiaohui Cao、Biaolin Yin

  DOI：10.1002/adsc.202201110

  日期：2023.1.10

  Three-dimensional aliphatic fused and bridged rings are key pharmacophores in drugs and bioactive natural products. Here, we reported an organocatalytic visible-light induced dearomative cycloaddition of (hetero)arenes, with organic light-emitting diode material 4CzIPN or readily accessible thioxanthone as photocatalyst. A series of cyclobutane-fused polycyclic structures and bridged bicyclo scaffolds were prepared

  三维脂肪族稠环和桥环是药物和生物活性天然产物中的关键药效​​团。在这里，我们报道了有机催化可见光诱导的（杂）芳烃脱芳环加成反应，有机发光二极管材料 4CzIPN 或易于获得的噻吨酮作为光催化剂。以合理的产率（27-99% 产率）制备了一系列环丁烷稠合多环结构和桥接双环支架，具有中等至优异的非对映选择性（1.4:1 至>20:1 dr）、可预测的区域选择性、良好的官能团相容性和广泛的应用底物范围。实验和计算研究的结合支持能量转移途径。
• VEBREL J.; LAUDE B.; CERUTTI E., C. R. ACAD. SCI., 1978, C286, NO 2, 87-89
  作者：VEBREL J.、 LAUDE B.、 CERUTTI E.

  DOI：——

  日期：——
• US4568782A
  申请人：——

  公开号：US4568782A

  公开（公告）日：1986-02-04