3-(methoxycarbonyl)-3-(2-methylallyl)-5-butyl-2(3H)-furanone | 1374602-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-(methoxycarbonyl)-3-(2-methylallyl)-5-butyl-2(3H)-furanone
• CAS: 1374602-54-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: FASLHAFRTMFXKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘-2-甲基丙-1-烯 、 methyl 5-butyl-2-methoxyfuran-3-carboxylate 在 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到3-(methoxycarbonyl)-3-(2-methylallyl)-5-butyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  通过电子和立体效应调节碘化物催化的2-甲氧基呋喃烷基化中的区域选择性

  摘要：

  在存在无机碘化物的情况下，可以将2-甲氧基呋喃中的甲氧基CO键裂解，得到相应的内酯阴离子。由于在3位上存在一个吸电子基团，因此与正常有机碘化物的烷基化发生在3位上，具有较高的区域选择性。但是，当使用在2位带有吸电子基团的缺电子烯丙基碘时，以碘化钠为催化剂形成了5个烷基化产物，这是主要产物。以碘化镁为催化剂，5-烯丙基化具有很高的区域选择性。总体而言，3 vs.5-烷基化的选择性取决于3和5位的相对空间位阻以及烯丙基碘化物的电子效应。提出了一个基本原理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100337