(1'R,3'S,5'R,7'S)-spiro[1,3-dioxolane-2,6'-4,8-dioxatricyclo[5.1.0.03,5]octane]-2'-one | 84036-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1'R,3'S,5'R,7'S)-spiro[1,3-dioxolane-2,6'-4,8-dioxatricyclo[5.1.0.03,5]octane]-2'-one
• CAS: 84036-74-8
• 化学式: C₈H₈O₅
• 分子量: 184.149
• InChiKey: YCRYLWLNNHUSGY-UMRXKNAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,3'S,5'R,7'S)-spiro[1,3-dioxolane-2,6'-4,8-dioxatricyclo[5.1.0.03,5]octane]-2'-one 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 meso-(6S,7R,9S,10R)-7,9-dichloro-6,10-dihydroxy-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的内消旋二卤代酮的Favorskii重排

  摘要：

  本文描述了在的不对称法沃尔斯基重排反应的可行性研究内消旋dihaloketone衬底。在外消旋系列中，在胺存在下的金属酰胺碱使环缩合的不饱和环戊基酰胺的收率不佳至合理，而在水性溶剂混合物中的胺以良好或优异的收率提供环戊基酰胺。筛选了一系列手性非外消旋胺，观察到微小的非对映体偏倚，并提出了非对映选择性过程的初步机理原理。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.020
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium sulfite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到(1'R,3'S,5'R,7'S)-spiro[1,3-dioxolane-2,6'-4,8-dioxatricyclo[5.1.0.03,5]octane]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的内消旋二卤代酮的Favorskii重排

  摘要：

  本文描述了在的不对称法沃尔斯基重排反应的可行性研究内消旋dihaloketone衬底。在外消旋系列中，在胺存在下的金属酰胺碱使环缩合的不饱和环戊基酰胺的收率不佳至合理，而在水性溶剂混合物中的胺以良好或优异的收率提供环戊基酰胺。筛选了一系列手性非外消旋胺，观察到微小的非对映体偏倚，并提出了非对映选择性过程的初步机理原理。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.020

文献信息

• Organometallic additions to protected quinone bis-epoxides and quinone monoacetals: synthesis of the aranorosin nucleus
  作者：Alexander McKillop、Richard J. K. Taylor、Robert J. Watson、Norman Lewis

  DOI：10.1039/c39920001589

  日期：——

  The addition reactions of organometallic reagents to monoprotected quinone bis-epoxides 7 and quinone monoacetals 5 provide a route to the highly oxygenated cyclohexanols 2 and 3; the application of this methodology to the preparation of the aranorosin analogue 4 is described.

  有机金属试剂与单保护醌双环氧化物 7 和醌单乙醛 5 的加成反应提供了一种获得高含氧环己醇 2 和 3 的途径；本文介绍了应用这种方法制备阿糖胞苷类似物 4 的情况。