(9S,12S)-12-benzyl-9-methyl-17-nitro-2-oxa-7,10,13-triazabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(15),16,18-triene-8,11,14-trione | 1118748-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (9S,12S)-12-benzyl-9-methyl-17-nitro-2-oxa-7,10,13-triazabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(15),16,18-triene-8,11,14-trione
• CAS: 1118748-02-9
• 化学式: C₂₃H₂₆N₄O₆
• 分子量: 454.483
• InChiKey: UQHWHFNXJZLTIG-KXBFYZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-N-[(2S)-1-[[(2S)-1-(4-hydroxybutylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-5-nitrobenzamide 在 mixed bed ion-exchange resins 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (9S,12S)-12-benzyl-9-methyl-17-nitro-2-oxa-7,10,13-triazabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(15),16,18-triene-8,11,14-trione
  参考文献：
  名称：

  通过“易挥发”载体一锅法高通量合成β-转角环状肽模拟物

  摘要：

  提出了一种通过“可挥发”氨基烷基官能化硅胶高通量合成线性C-羟烷基酰胺肽模拟物和 β-转角环状肽模拟物的有前途的方法。Boc 氨基酸和羧酸使用标准 DIC/HOBt 偶联方案在功能化氨基烷基硅胶上偶联。肽合成后，使用两步法切割树脂结合的肽以获得线性C-羟烷基酰胺肽模拟物。β-Turn 环状肽模拟物是通过分子内 S N Ar 环化在水溶液中产生的。通过“一锅”反应，线性和环状肽模拟物均以良好至极好的产率和纯度获得。

  DOI：

  10.1021/jo802583t