[18O]-deoxybenzoin | 166046-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: [18O]-deoxybenzoin
• 英文别名: [¹⁸O]-deoxybenzoin
• CAS: 166046-26-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 198.249
• InChiKey: OTKCEEWUXHVZQI-HRBFZRADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 苯肼 在 三乙烯二胺 、 水 、 氧气-18O2 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 [18O]-deoxybenzoin
  参考文献：
  名称：

  催化剂控制的烯烃的高选择性偶联和氧化：醇，酮和二酮的直接方法

  摘要：

  氧？太过激了！已开发出一种通过催化剂控制的烯烃高度化学选择性偶联和氧合直接合成取代的醇，酮和二酮的方法。该方法简单实用，可以通过选择不同的催化剂进行切换，并采用分子氧作为氧化剂和试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201303917

文献信息

• Breaking the Trend: Insight into Unforeseen Reactivity of Alkynes in Cobalt-Catalyzed Weak Chelation-Assisted Regioselective C(4)–H Functionalization of 3-Pivaloyl Indole
  作者：Shyam Kumar Banjare、Tanmayee Nanda、Bedadyuti Vedvyas Pati、Gopal Krushna Das Adhikari、Juhi Dutta、Ponneri C. Ravikumar

  DOI：10.1021/acscatal.1c02689

  日期：2021.9.17

  chelation-assisted cobalt-catalyzed regioselective C(4)–H activation of 3-pivolyl indole. α-Hydroxy ketone and α,β-unsaturated ketone derivatives have been synthesized in good yields from indole and alkynes. Notably, the indole C(4)–H-functionalized α,β-unsaturated ketone product was obtained with high stereo- and regioselectivity simply by changing the coupling partner from symmetrical alkynes to

  通过弱螯合辅助钴催化的区域选择性 C(4)-H 活化 3-pivoyl indole，发现了二苯乙炔的独特反应性。α-羟基酮和α,β-不饱和酮衍生物已经以良好的收率从吲哚和炔烃中合成。值得注意的是，通过将偶联伙伴从对称炔烃变为不对称芳族-脂肪族炔烃，即可获得具有高立体选择性和区域选择性的吲哚 C(4)–H 官能化的 α,β-不饱和酮产物。最重要的是，三氟乙醇是这种转化的唯一水源。从无水三氟乙醇中通过19定量检测双（2,2,2-三氟乙基）醚F NMR 和 LCMS 研究间接证实了水的原位形成。在 HRMS 中检测到六元钴环中间体，而且量子力学计算进一步证实了这一点，这解释了高度区域选择性的 C(4)-H 功能化。