4α-(2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>)-ethyl-6,6-ethylenedioxo-2-methyl-3aβ,4,5,6,7,7aβ-hexahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 116072-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4α-(2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>)-ethyl-6,6-ethylenedioxo-2-methyl-3aβ,4,5,6,7,7aβ-hexahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 4α-{2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]}-ethyl-6,6-ethylenedioxo-2-methyl-3aβ,4,5,6,7,7aβ-hexahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• CAS: 116072-05-0
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₅Si
• 分子量: 383.56
• InChiKey: XGNOTQADMCFSPO-QLFBSQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4α-(2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>)-ethyl-6,6-ethylenedioxo-2-methyl-3aβ,4,5,6,7,7aβ-hexahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 反应 70.0h， 生成 7α-(2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>)-ethyl-5,5-ethylenedioxo-3β-hydroxy-2-methyl-2,3,3aβ,4,5,6,7,7aβ-octahydro-1H-isoindol-1-one 、 7α-(2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>)-ethyl-5,5-ethylenedioxo-3β-hydroxy-2-methyl-2,3,3aβ,4,5,6,7,7aβ-octahydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  关于胶凝胺的合成研究，I在非对称的顺式六氢邻苯二甲酰亚胺的高度区域选择性还原中，抗周平面作用的重要性

  摘要：

  在针对明胶总合成的研究过程中，发现了区域选择性的一个例外实例。顺式-六氢邻苯二甲酰亚胺通过一个烷基的存在而不对称（见图1），被硼氢化钠还原成相应的羟基内酰胺，具有很高的区域选择性。相应的顺式-四氢邻苯二甲酰亚胺显示出低得多的选择性。这些发现是根据酰亚胺分子的构象偏爱和反平面作用进行解释的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87680-8
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4α-(2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>)-ethyl-6,6-ethylenedioxo-2-methyl-3aβ,4,5,6,7,7aβ-hexahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  关于胶凝胺的合成研究，I在非对称的顺式六氢邻苯二甲酰亚胺的高度区域选择性还原中，抗周平面作用的重要性

  摘要：

  在针对明胶总合成的研究过程中，发现了区域选择性的一个例外实例。顺式-六氢邻苯二甲酰亚胺通过一个烷基的存在而不对称（见图1），被硼氢化钠还原成相应的羟基内酰胺，具有很高的区域选择性。相应的顺式-四氢邻苯二甲酰亚胺显示出低得多的选择性。这些发现是根据酰亚胺分子的构象偏爱和反平面作用进行解释的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87680-8