(2E,4E)-5-[(4R*,5R*)-2-oxo-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl]penta-2,4-dienal | 98049-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-5-[(4R*,5R*)-2-oxo-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl]penta-2,4-dienal
• 英文别名: (2E,4E)-5-((4S,5S)-2-Oxo-5-pentyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-penta-2,4-dienal
• CAS: 98049-74-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: CGZOZNFKKBNFAZ-SHHVKMLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-[(4R*,5R*)-2-oxo-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl]penta-2,4-dienal 在 六甲基磷酰三胺 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 反应 2.0h， 生成 14-epi-LXB4
  参考文献：
  名称：

  脂蛋白B的全合成：立体化学的分配

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99055-5
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-(hydroxymethyl)-5-pentyl-1,3-dioxolan-2-one 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E,4E)-5-[(4R*,5R*)-2-oxo-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl]penta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  脂蛋白B的全合成：立体化学的分配

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99055-5

文献信息

• Synthesis of resolvin E3<i>via</i>palladium-catalyzed addition of AcOH to vinyl epoxy alcohols
  作者：Shuhei Tanabe、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1039/c8ob03196g

  日期：——

  stereoselective epoxidation of 9-(TBS-oxy)nona-4Z,6E-dien-3R-ol with m-CPBA and the subsequent Pd-catalyzed addition of AcOH to the resulting syn vinyl epoxy alcohol followed by carbonate formation of the vic-syn-diol and TBS desilylation. The Mitsunobu inversion of the syn vinyl epoxy alcohol gave the anti isomer, which was converted to 3-(AcO)-6R,7S-(dihydroxy-carbonate)-4-nonen-1-ol, the intermediate

  有效的消炎介质resolvin E3（RvE3）的（18 R）-和（18 S）-立体异构体是通过6 R，7 R-和6 R，7的碳酸盐的Wittig反应立体和对映选择性合成的S -dihydroxynona -2 E，4 E-二烯丙基，C12–C20部分，,盐对应于C1–C11部分。通过对3-（AcO）-6 R，7 R-或3-（AcO）-6 R，7 S-（二羟基碳酸酯）-4-壬烯-1-醇进行Swern氧化制备立体异构碳酸盐。一锅中自发消除AcO基团 （6 R（18 R）-RvE3的，7 R）-（二羟基碳酸酯）-醇依次由9-（TBS-氧基）nona-4 Z，6 E -dien-3 R -ol的立体选择性环氧化提供与米-CPBA和随后的Pd-催化加入AcOH到所得的顺式乙烯基环氧醇随后碳酸盐形成的VIC-SYN二醇和脱甲硅烷基TBS。合成乙烯基环氧醇的Mitsunobu转化反应得到反异构体，将其转变为3-（AcO）-6