benzyl ((1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl)carbamate | 1244774-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: benzyl ((1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl]carbamate
• CAS: 1244774-60-4
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₂
• 分子量: 346.429
• InChiKey: GYEGAELRBVFZJM-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl ((1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl)carbamate 、 N-phenyl-2,2-dimethylpropanimidoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从1,2-二胺轻松合成双环Am和咪唑啉

  摘要：

  已经开发了从容易获得的1,2-二胺轻松合成手性双环am和咪唑啉的方法。报道的合成策略依赖于分子内环化，其中涉及由羧酰胺衍生的亚氨酰氯作为关键中间体，而苯胺作为离去基团。

  DOI：

  10.1021/ol101747n
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 benzyl ((1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselectivity switch controlled by N,N′-di- or N,N,N′,N′-tetra-substituted chiral thiophosphorodiamide ligands, structural relatives of thioureas, in catalytic additions of diethylzinc to aldehydes

  摘要：

  We have developed a series of new chiral thiophosphorodiamide ligands derived from (1R,2R)-(+)-1,2-diphenylethylenediamine, which are the structural relatives of thioureas. An investigation into their catalytic properties in asymmetric additions of diethylzinc to aldehydes has shown that N,N,N',N'-tetra-substituted chiral thiophosphorodiamides can give (R)-secondary alcohols with up to 98% yield and 98% ee, while N,N'-di-substituted chiral thiophosphorodiamides give (S)-secondary alcohols with up to 99% yield and 97% ee values. The enantioselectivity switch is highly efficient with a broad substrate scope. We have also proposed hypothetical reaction pathways, which result in an enantioselectivity switch. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.12.014

文献信息

• Carbamate-based P,O-ligands for asymmetric allylic alkylations
  作者：Ádám Márk Pálvölgyi、Michael Schnürch、Katharina Bica-Schröder

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131246

  日期：2020.12

  Herein we report the design and successful catalytic application of modified Trost-ligands in asymmetric allylic alkylation (AAA) reactions. A small set of carbamate-monophosphine P,O-ligands has been prepared in a straightforward two-step synthetic procedure. After optimization of the reaction conditions, high catalytic activities and excellent enantioselectivity up to >99% have been attained.

  在这里，我们报告的设计和改良的成功催化应用特罗斯特在不对称烯丙基烷基化（AAA）的反应-ligands。一小组简单的两步合成方法制备了少量氨基甲酸酯一膦P，O-配体。在优化反应条件之后，已获得高达> 99％的高催化活性和出色的对映选择性。