2-(2-tetrahydro-2H-pyranyl)benzo[d]oxazole | 1355021-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(2-tetrahydro-2H-pyranyl)benzo[d]oxazole
• CAS: 1355021-39-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: IYWFGIJKYLQVPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基甲酰苯胺 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(2-tetrahydro-2H-pyranyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Tandem Migration–Carboalkoxylation of o-Isocyanophenyl Acetals Leading to Benzoxazoles

  摘要：

  An efficient approach to benzoxazoles via tandem migration carboalkoxylation of o-isocyanophenyl acetals has been developed. Both a Lewis acid and base are essential for this reaction, and the BF3 center dot OEt2/2,4,6-collidine combination is the best choice for cooperative transformation.

  DOI：

  10.1021/ol203175a

文献信息

• Heterogeneous Co-catalyzed direct 2-alkylation of azoles with ethers
  作者：Ke Yang、Dashan Li、Lei Zhang、Qun Chen、Tiandi Tang

  DOI：10.1039/c8ra01796d

  日期：——

  The direct 2-alkylation of oxazoles and thiazoles with ethers through cross-dehydrogenative coupling reaction using Co-containing mesoporous zeolite ETS-10 as the heterogeneous catalyst is described. The basic Co-containing mesoporous zeolite ETS-10 catalyst facilitates this cross-dehydrogenative coupling reaction through metal-base synergy catalytic principle.

  描述了使用含钴介孔沸石ETS-10作为非均相催化剂，通过交叉脱氢偶联反应将恶唑和噻唑与醚直接2-烷基化。碱性含Co介孔沸石ETS-10催化剂通过金属-碱协同催化原理促进了这种交叉脱氢偶联反应。
• Photo-Induced α-Oxyalkylation of Aryl Chlorides with Ethers and Alcohols through Homolytic Aromatic Substitution
  作者：Eiji Shirakawa、Kohei Aoki、Kyohei Yonekura、Wataru Ejima、Shota Tanaka、Ami Shigeta

  DOI：10.1055/a-2273-2895

  日期：2024.11

  The α-oxyalkylation of aryl chlorides with ethers and alcohols using a small amount of a peroxide was found to be induced by photoirradiation. The reaction proceeds through a homolytic aromatic substitution (HAS) mechanism consisting of addition of an α-oxyalkyl radical to an aryl chloride and elimination of the chlorine atom to give the α-oxyalkylation product, where photoirradiation is considered

  发现使用少量过氧化物的芳基氯与醚和醇的α-烷氧基化是通过光照射诱导的。该反应通过均解芳族取代（HAS）机制进行，包括将α-烷氧基加成到芳基氯上并消除氯原子，得到α-烷氧基化产物，其中光照射被认为不仅影响引发步骤促进过氧化物的均分解，同时也促进自由基链的增长。