5-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene | 1140900-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 5-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 5-Methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-benzothiophene
• CAS: 1140900-00-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S
• 分子量: 270.352
• InChiKey: WFTATKVSWFXTFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-methoxy-2-[1-(4-methoxyphenyl)ethenyl]phenyl sulfoxide 在 乙酸酐 作用下， 以86%的产率得到5-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  利用间断的Pummerer反应合成苯并[ b ]噻吩的新方法

  摘要：

  描述了利用2-（1-芳基乙烯基）苯基乙基亚砜的间断Pummerer反应方便地合成3-芳基苯并[ b ]噻吩的方法。因此，在100℃下用乙酸酐处理由2-硫烷基苯基酮或2-氟-5-甲氧基苯甲醛容易制备的这些亚砜，以合理的收率得到了3-芳基苯并[ b ]噻吩。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.084

文献信息

• A new synthesis of benzo[b]thiophenes utilizing an interrupted Pummerer reaction
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Mai Horiuchi、Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.084

  日期：2009.3

  A convenient synthesis of 3-arylbenzo[b]thiophenes utilizing an interrupted Pummerer reaction of 2-(1-arylvinyl)phenyl ethyl sulfoxides is described. Thus, treatment of these sulfoxides, which were readily prepared from 2-sulfanylphenyl ketones or 2-fluoro-5-methoxybenzaldehyde, with acetic anhydride at 100 °C afforded 3-arylbenzo[b]thiophenes in reasonable yields.

  描述了利用2-（1-芳基乙烯基）苯基乙基亚砜的间断Pummerer反应方便地合成3-芳基苯并[ b ]噻吩的方法。因此，在100℃下用乙酸酐处理由2-硫烷基苯基酮或2-氟-5-甲氧基苯甲醛容易制备的这些亚砜，以合理的收率得到了3-芳基苯并[ b ]噻吩。