6-(1,2-dicarba-closo-dodecaboran-1-yl)hexanol | 249903-53-5

• 英文名称: 6-(1,2-dicarba-closo-dodecaboran-1-yl)hexanol
• CAS: 249903-53-5
• 化学式: C₈H₂₄B₁₀O
• 分子量: 244.388
• InChiKey: WASAEOBHUPSCMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chromium(VI) oxide 、 6-(1,2-dicarba-closo-dodecaboran-1-yl)hexanol 、 高碘酸 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到6-(1,2-dicarba-closo-dodecaboran-1-yl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Closomers of High Boron Content:  Synthesis, Characterization, and Potential Application as Unimolecular Nanoparticle Delivery Vehicles for Boron Neutron Capture Therapy

  摘要：

  Unique nanosized closomers of high boron content that may exhibit potential as boron neutron capture therapy target species have been synthesized. The design of these boron-rich nanospheres is based in part on previous work involving dodeca(carboranyl)-substituted closomers [Thomas, J.; Hawthorne, M. F. Chem. Commun. 2001, 1884-1885]. Coupling of ortho-carborane moieties through ester and ether linkages to the rigid [closo-B-12(OH)(12)](2-) scaffold resulted in the development of a 12(12)-closomer-ester derivative, dodeca[6-(1,2-dicarba-closo-dodecaboran-1-yl)hexanoate]-closo-dodecaborate (2-), 6, and 12(12)-closomer-ether derivatives, dodeca[6-(2-methyl-1,2-dicarbanido-dodecaboran-1-yl)hexyl]-closo-dodecaborane (14-), 14, and dodeca[6-(7,8-dicarba-nido-dodecaboran-7-yl)hexyl]closo-dodecaborane (14-), 15. These closomers were investigated by UV-visible spectroscopy and cyclic voltammetry. Additionally, a deboronation method employing NaCN as the nucleophilic reagent was utilized to obtain sodium salts of the ether-linked nido-closomer polyanions, which were purified using a newly developed size-exclusion high pressure liquid chromatography method.

  DOI：

  10.1021/ic051214q
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以17%的产率得到6-(1,2-dicarba-closo-dodecaboran-1-yl)hexanol
  参考文献：
  名称：

  四丁基氟化铵促进邻碳硼烷的新反应：醛和酮的分子间和分子内加成以及通过烯醛和烯酮的环化

  摘要：

  在室温下，在四丁基氟化铵水溶液（TBAF；3 当量）的存在下，邻碳硼烷 (1) 向醛 2 的加成非常顺利，以高产率得到相应的甲醇 3。将 TBAF 介导的反应应用于邻碳硼醛和酮 4 的分子内环加成反应，并以良好到高的产率获得了相应的五元、六元和七元碳环。此外，在 TBAF 存在下，邻碳硼烷（双阴离子 C2 合成子）与 α,β-不饱和醛和酮（双阴离子 C3 合成子）之间的 [3 + 2] 环化进行得非常顺利，得到相应的五元碳环到高产量。详细的机理研究表明 [3 + 2] 环化是通过动力学控制的 1,2-加成和热力学控制的 1 进行的，

  DOI：

  10.1021/ja973832e