5,7-dimethoxy-2-methylnaphthalen-1-ol | 135678-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-2-methylnaphthalen-1-ol
• 英文别名: 5,7-Dimethoxy-2-methyl-[1]naphthol
• CAS: 135678-64-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: WPHUCLLBVCNBHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-2-methylnaphthalen-1-ol 在 lead(IV) acetate 、 氯仿 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5,7-dimethoxy-2-methylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-6，8-二甲氧基-1，4-萘醌（或2-甲基-5,7-二甲氧基-1,4-萘醌）和2-甲基-6，8-二甲氧基-1，4-的合成萘醌（或3-甲基-5，7-二甲氧基-1，4-萘醌）

  摘要：

  以间苯二酚二甲醚和甲基琥珀酸酐为原料，合成了两种异构的萘酚IV和IX，并用四乙酸铅在3-甲基-6,8-二甲氧基-1,4-萘醌（2-甲基-5,7-二甲氧基）中氧化-1,4-萘醌）（V）和2-甲基-6,8-二甲氧基-1,4-萘醌（3-甲基-5,7-二甲氧基-1,4-萘醌）（X）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350333
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3,5-dimethoxyphenyl toluene-p-sulphonate 在 正丁基锂 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5,7-dimethoxy-2-methylnaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Baker, Robert W.; Baker, Teresa M. (nee Nicoletti); Birkbeck, Anthony A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 6, p. 1589 - 1600

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzannulation for the Regiodefined Synthesis of 2-Alkyl/Aryl-1-naphthols: Total Synthesis of Arnottin I
  作者：Dipakranjan Mal、Amit Kumar Jana、Prithiba Mitra、Ketaki Ghosh

  DOI：10.1021/jo2003677

  日期：2011.5.6

  The annulation of phthalides with α-alkyl/arylacrylates in the presence of LDA/LHMDS is shown to directly give alkyl/aryl-1-naphthols. The method involving a novel dealkoxycarbonylation obviates the regiochemical issues in the synthesis of polysubstituted naphthalenes, and it forms the key step in a three-step total synthesis of arnottin I, a naphthobenzopyranone natural product.

  显示在LDA / LHMDS存在下，邻苯二甲酸酯与α-烷基/芳基丙烯酸酯的环化反应可直接得到烷基/芳基-1-萘。涉及新型脱烷氧羰基化的方法消除了多取代萘合成中的区域化学问题，它构成了三步骤全合成Arnottin I（萘并苯并吡喃酮天然产物）的关键步骤。