2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)quinazolin-4(3H)-one | 733806-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)quinazolin-4(3H)-one
• CAS: 733806-52-5
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: NCTWURDWBWFULW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)quinazolin-4(3H)-one 在 gold(III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 11-ethyl-3,12-dimethylpyrrolo[2′,3′:3,4]pyrido[1,2-a]quinazolin-5(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  金（III）催化炔基喹唑啉酮系吡咯的选择性环化：熔融喹唑啉酮骨架的合成。

  摘要：

  通过金催化的炔基喹唑啉酮系吡咯的选择性加氢芳基化反应，已经合成了一系列1,2-和2,3-稠合的喹唑啉酮，产率高至优。所述研究揭示，1,2-稠合的喹唑啉酮是通过1,3-重排和顺序6-得到外-TRIG N1 -炔基喹唑啉酮-拴系的吡咯环化，而N3 -炔基喹唑啉酮系留吡咯经历6-外切直接进行dig或7 -end-dig环化反应，得到2，3-稠合的喹唑啉酮。可以从商业邻氨基苯甲酰胺分三步以克级制备稠合的喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00168
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)quinazolin-4(1H)-one 在 gold(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  金（III）催化炔基喹唑啉酮系吡咯的选择性环化：熔融喹唑啉酮骨架的合成。

  摘要：

  通过金催化的炔基喹唑啉酮系吡咯的选择性加氢芳基化反应，已经合成了一系列1,2-和2,3-稠合的喹唑啉酮，产率高至优。所述研究揭示，1,2-稠合的喹唑啉酮是通过1,3-重排和顺序6-得到外-TRIG N1 -炔基喹唑啉酮-拴系的吡咯环化，而N3 -炔基喹唑啉酮系留吡咯经历6-外切直接进行dig或7 -end-dig环化反应，得到2，3-稠合的喹唑啉酮。可以从商业邻氨基苯甲酰胺分三步以克级制备稠合的喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00168

文献信息

• Synthesis of Difluoromethyl-Substituted Quinazolines through Selective Difluoromethylation
  作者：Yiyuan Peng、Jing Peng、Ludan Hu、Mu-Wang Chen、Zhihong Deng

  DOI：10.1055/a-1375-3538

  日期：2021.7

  A highly selective difluoromethylation of quinazolines has been achieved by using commercially available ethyl bromodifluoroacetate as difluorocarbene precursor, providing the corresponding difluoromethyl substituted quinazoline derivatives with up to 83% yield.

  利用商业可获得的溴二氟乙酸乙酯作为二氟卡宾前体，实现了对喹唑啉的高选择性二氟甲基化，提供了产率高达83%的相应二氟甲基取代的喹唑啉衍生物。

• Direct Construction of Diverse Polyheterocycles Bearing Pyrrolidinediones via Rh(III)‐Catalyzed Cascade C−H Activation/Spirocyclization
  作者：Shreedhar Devkota、Ha‐Jin Lee、Sung Hong Kim、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/adsc.201901019

  日期：2019.12.17

  Rh(III)‐catalyzed cascade oxidative annulation of 2‐arylquinazolinones with various maleimides to afford spiroisoindoloquinazolinones bearing pyrrolidinediones is described. Sequential ortho C−H functionalization and spirocyclization via aza‐Michael addition result in the formation of both C−C and C−N bonds in a single operation. This atom‐ and step‐economic strategy provides an efficient and novel

  描述了Rh（III）催化的2-芳基喹唑啉酮与各种马来酰亚胺的级联氧化环化反应，得到带有吡咯烷二酮的螺异吲哚并喹唑啉酮。通过aza-Michael加成的顺序邻位C-H功能化和螺环化可在一次操作中同时形成C-C和C-N键。这种原子经济和分步经济的策略为合成含吡咯烷二酮的多种多杂环化合物提供了一种高效且新颖的方法，从2-杂芳基喹唑啉酮和5-芳基吡唑并嘧啶酮开始，收率很好。
• Exceedingly Fast, Direct Access to Dihydroisoquinolino[1,2-<i>b</i>]quinazolinones through a Ruthenium(II)-Catalyzed Redox-Neutral C–H Allylation/Hydroamination Cascade
  作者：Gurupada Bairy、Suvankar Das、Hasina Mamataj Begam、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03048

  日期：2018.11.16

  A ruthenium(II)-catalyzed redox-neutral synthesis of dihydroisoquinoline-fused quinazolinone derivatives has been accomplished through the merger of C–H activation and alkene difunctionalization using quinazolinone as an inherent directing group. This intermolecular reaction proceeds rapidly and is complete within 10 min, providing the annulation product in high yields without any stoichiometric metal

  钌（II）催化的二氢异喹啉稠合的喹唑啉酮衍生物的氧化还原中性合成是通过使用喹唑啉酮作为固有引导基团的CH活化和烯烃双官能团的合并完成的。该分子间反应迅速进行，并在10分钟内完成，从而提供了高收率的成环产物，而没有任何化学计量的金属氧化剂。从机理上讲，这种串联反应是通过直接的邻位CH烯丙基化，然后与近端的-CONH基团进行加氢胺化反应，得到6-甲基-5,6-二氢-8 H-异喹啉基[1,2 - b ]喹唑啉-8-一个操作即可完成。羧酸添加剂在活性催化剂的形成和原金属的脱金属中具有双重作用。
• Rh(III)‐Catalyzed C−H Activation of 2‐Aryl Quinazolinones and Coupling with 2‐Carboxyl Allylic Alcohols for the Synthesis of β‐Aryl Ketone Substituted Quinazolinones
  作者：Shaodong Kang、Jiaxing Li、Qin Yang、Zhibin Song、Yiyuan Peng

  DOI：10.1002/ejoc.202200472

  日期：2022.8.12

  An efficient strategy for access 2-(2-β-aryl ketone) substituted 2-arylquinazolinones was described. The reaction bewteen 2-aryl quinazolinones and 2-carboxyl allylic alcohols was catalyzed by [RhCp*Cl2]2-CF3COOAg through C−H activation and underwent facile decarboxylation, to give the corresponding 2-(2-β-aryl ketone) substituted phenyl quinazolinones in good to excellent yields with broad substrate

  描述了一种获得 2-(2-β-芳基酮) 取代的 2-芳基喹唑啉酮的有效策略。[RhCp*Cl 2 ] 2 -CF 3 COOAg 通过 C-H 活化催化 2-芳基喹唑啉酮和 2-羧基烯丙醇之间的反应并进行简单的脱羧反应，得到相应的 2-(2-β-芳基酮) 取代的苯基喹唑啉酮具有良好的产率，具有广泛的底物耐受性和良好的基团相容性。
• Unlocking the photo-dehydrogenation ability of naphthalene monoimide towards the synthesis of quinazolinones
  作者：Supriya Halder、Sourav Mandal、Ayanangshu Biswas、Debashis Adhikari

  DOI：10.1039/d3gc00270e

  日期：——

  Naphthalene monoimide (NMI) molecules have recently been discovered to act as a powerful reductant to trigger strong C–Cl bond cleavage reactions. In this report, we explore its efficiency in dehydrogenation reactions under photochemical conditions. Upon photoexcitation, the molecule can be easily reduced by KOtBu, and the monoreduced form is a potent hydrogen atom abstractor to lead to efficient dehydrogenation

  最近发现萘单酰亚胺 (NMI) 分子可作为一种强大的还原剂来触发强烈的 C-Cl 键断裂反应。在本报告中，我们探讨了它在光化学条件下的脱氢反应效率。在光激发后，该分子可以很容易地被 KO t Bu还原，并且单还原形式是一种有效的氢原子吸收剂，可导致有效的脱氢过程。利用其脱氢能力，我们从o开始组装杂环分子喹唑啉酮- 有氧气氛下的氨基芳基腈和醇。这种可持续的室温方案提供了广泛的底物范围，可与许多通常需要高温的过渡金属催化方法相媲美。关键自由基中间体的中间分离、Stern-Volmer 实验和 X 波段 EPR 光谱特征为反应的机理过程留下了宝贵的线索，并共同证明了 NMI 分子在光化学条件下控制脱氢能力的巨大潜力。