2-((S)-2-hydroxy-2-((2S,5R)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione | 1221689-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((S)-2-hydroxy-2-((2S,5R)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(2S)-2-hydroxy-2-[(2S,5R)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1221689-10-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: QCRBKZNKJDFUOE-IYOUNJFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(2S,3S)-2,3-dihydroxy-3,7-dimethyloct-6-enyl]isoindole-1,3-dione 在 四丙基高钌酸铵 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到2-((S)-2-hydroxy-2-((2S,5R)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  双供体活化的钌（VII）催化剂：对映体纯的THF-二元醇的合成

  摘要：

  双重，双重，无麻烦：通过钌（VII）催化的5,6-二羟基烯烃的氧化环化反应，可获得对映体纯的四氢呋喃，具有较高的位置和立体选择性（参见方案TPAP =四丙基过钌酸铵）。双重活化改变了反应性并增加了过渡金属的嗜碳性，因此发生了与过硼酸盐发生不寻常的双加氧反应。

  DOI：

  10.1002/anie.200903090