N-[(4-(1-adamantyl)-thiazol-2-yl)]-2-chloroacetamide | 1146956-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[(4-(1-adamantyl)-thiazol-2-yl)]-2-chloroacetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(4-(1-adamantyl)thiazol-2-yl)acetamide；N-[4-(1-adamantyl)-1,3-thiazol-2-yl]-2-chloroacetamide
• CAS: 1146956-75-3
• 化学式: C₁₅H₁₉ClN₂OS
• 分子量: 310.848
• InChiKey: RERCTZBYAHDSDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 N-[(4-(1-adamantyl)-thiazol-2-yl)]-2-chloroacetamide 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到N-[4-(1-adamantyl)-thiazol-2-yl]-2-(4'-phenylpiperazino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑基-N-取代酰胺的金刚烷衍生物，可能是非甾体类抗炎药

  摘要：

  在三步反应中合成了一系列噻唑基-N-取代的酰胺的金刚烷衍生物，并测试了其抗炎活性以及脂氧合酶和环氧合酶的抑制作用。其亲脂性的理论计算，如C  log  P被执行了。使用角叉菜胶诱导的小鼠爪水肿模型研究了合成化合物对炎症的影响，并将其与消炎痛进行了比较。一般而言，所研究的化合物是有效的抗炎药（29.6–81.5％）。抗炎活性受合成化合物的某些结构特征影响。脂氧合酶抑制活性是通过将亚油酸钠转化成13-氢过氧亚油酸来测试的。观察到低抑制活性。对化合物的COX-1和COX-2抑制活性的评估显示，与某些化合物的萘普生相比，其COX-1抑制潜能与低至中等的COX-2抑制潜能相当。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.05.029
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 4-(1-金刚烷基)-2-氨基噻唑 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到N-[(4-(1-adamantyl)-thiazol-2-yl)]-2-chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑基-N-取代酰胺的金刚烷衍生物，可能是非甾体类抗炎药

  摘要：

  在三步反应中合成了一系列噻唑基-N-取代的酰胺的金刚烷衍生物，并测试了其抗炎活性以及脂氧合酶和环氧合酶的抑制作用。其亲脂性的理论计算，如C  log  P被执行了。使用角叉菜胶诱导的小鼠爪水肿模型研究了合成化合物对炎症的影响，并将其与消炎痛进行了比较。一般而言，所研究的化合物是有效的抗炎药（29.6–81.5％）。抗炎活性受合成化合物的某些结构特征影响。脂氧合酶抑制活性是通过将亚油酸钠转化成13-氢过氧亚油酸来测试的。观察到低抑制活性。对化合物的COX-1和COX-2抑制活性的评估显示，与某些化合物的萘普生相比，其COX-1抑制潜能与低至中等的COX-2抑制潜能相当。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.05.029

文献信息

• 2-Thiazolylimino/Heteroarylimino-5-arylidene-4-thiazolidinones as New Agents with SHP-2 Inhibitory Action
  作者：A. Geronikaki、P. Eleftheriou、P. Vicini、I. Alam、A. Dixit、A. K. Saxena

  DOI：10.1021/jm8004306

  日期：2008.9.11

  SHP-2, a nonreceptor protein tyrosine phosphatase encoded by the PTPN11 gene, mediates cell signaling by growth factors and cytokines via the RAS/MAP kinase pathway. Somatic mutations in PTPN11 gene account for approximately 18% of juvenile myelomonocytic leukemia (JMML) patients. Moreover, SHP-2 mutations leading to continuously active enzyme were found in more than 50% of Noonan syndrome patients and are considered to be responsible for the high tendency of these patients to juvenile leukemias and other cancer types. Recently SHP-2 became a new drug target, but till flow little has been done in this field. In the present study, 172-thiazolylimino/heteroarylimino-5-arylidene-4-thiazolidinones divided into three series of derivatives bearing thiazole-, benzo[d]thiazole-, and benzo[d]isothizole rings were tested for SHP-2 inhibitory activity. Most of the compounds were good SHP-2 inhibitors. Benzo[d]thiazole derivatives exhibited the best inhibitory action. Docking studies revealed that hydrophobic interactions and hydrogen bond formation stabilize enzyme-inhibitor complex.
• Adamantane derivatives of thiazolyl-N-substituted amide, as possible non-steroidal anti-inflammatory agents
  作者：Omar Kouatly、Athina Geronikaki、Charalambos Kamoutsis、Dimitra Hadjipavlou-Litina、Phaedra Eleftheriou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.05.029

  日期：2009.3

  A series of adamantane derivatives of thiazolyl-N-substituted amides were synthesized in a three-step reaction and tested for anti-inflammatory activity as well as lipoxygenase and cycloxygenase inhibitory actions. Theoretical calculation of their lipophilicity, as C log P was performed. The effect of the synthesized compounds on inflammation, using the carrageenin-induced mouse paw oedema model was

  在三步反应中合成了一系列噻唑基-N-取代的酰胺的金刚烷衍生物，并测试了其抗炎活性以及脂氧合酶和环氧合酶的抑制作用。其亲脂性的理论计算，如C  log  P被执行了。使用角叉菜胶诱导的小鼠爪水肿模型研究了合成化合物对炎症的影响，并将其与消炎痛进行了比较。一般而言，所研究的化合物是有效的抗炎药（29.6–81.5％）。抗炎活性受合成化合物的某些结构特征影响。脂氧合酶抑制活性是通过将亚油酸钠转化成13-氢过氧亚油酸来测试的。观察到低抑制活性。对化合物的COX-1和COX-2抑制活性的评估显示，与某些化合物的萘普生相比，其COX-1抑制潜能与低至中等的COX-2抑制潜能相当。
• Novel 4-thiazolidinone derivatives as potential antifungal and antibacterial drugs
  作者：Kouatli Omar、Athina Geronikaki、Panagiotis Zoumpoulakis、Charalabos Camoutsis、Marina Soković、Ana Ćirić、Jasmina Glamočlija

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.10.041

  日期：2010.1

  As part of ongoing studies in developing new antimicrobials, a class of structurally novel 4-thiazolidinone derivatives incorporating three known bioactive nuclei such as thiazole, thiazolidinone and adamantane was synthesized by the multi-step reaction protocol, already reported in the literature. NMR and Molecular Modeling techniques were employed for structure elucidation and Z/E potential isomerism configuration of the analogues. Evaluation of antibacterial and antifungal activity showed that almost all compounds exhibited better results than reference drugs thus they could be promising candidates for novel drugs. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.