Nnp-Nph | 1092807-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: Nnp-Nph
• 英文别名: 2-(N-[2-(N-acetyl-4-hydroxy-3-nitroanilino)acetyl]anilino)acetamide
• CAS: 1092807-77-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₆
• 分子量: 386.364
• InChiKey: HPPLXFCEMRVOAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲基苯胺 、 Nnp-Nph 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Oligo（N-芳基甘氨酸）：结构化类肽的新转折

  摘要：

  我们探索了增强 N 取代甘氨酸类肽寡聚体构象排序的策略。带有庞大 N-烷基侧链的 Peptoids 先前已被研究为仿生“折叠体”化合物的重要例子，因为它们表现出填充具有重复顺式酰胺键的螺旋结构的能力。然而，大量的顺式/反式酰胺键异构化会导致构象异质性。在这里，我们报告了使用 N-芳基侧链作为强制存在反式酰胺键的工具，从而产生结构稳定性。苯胺衍生物和溴乙酸可用于多种序列特异性 N-芳基甘氨酸低聚物家族的简便固相合成。量子力学计算产生了折叠景观的详细能量分布，并证实了苯胺基团的存在建立了对反式酰胺键的强烈能量偏好的假设。X 射线晶体学分析和溶液 NMR 研究证实了这种偏好。分子模型表明线性低聚物可以采用类似于聚脯氨酸 II 型螺旋的螺旋结构。结合 N-烷基和 N-芳基甘氨酸单元的大环低聚物的高分辨率结构证实了在 N-芳基位置直接引导反式酰胺键存在的能力。这些结果是开发仿生寡肽系统中新结构基序的合理从头设计策略的重要一步。

  DOI：

  10.1021/ja804580n
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-氨基苯酚 、 [(E)-4-iodotridec-4-enoxy]benzene 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Nnp-Nph
  参考文献：
  名称：

  Oligo（N-芳基甘氨酸）：结构化类肽的新转折

  摘要：

  我们探索了增强 N 取代甘氨酸类肽寡聚体构象排序的策略。带有庞大 N-烷基侧链的 Peptoids 先前已被研究为仿生“折叠体”化合物的重要例子，因为它们表现出填充具有重复顺式酰胺键的螺旋结构的能力。然而，大量的顺式/反式酰胺键异构化会导致构象异质性。在这里，我们报告了使用 N-芳基侧链作为强制存在反式酰胺键的工具，从而产生结构稳定性。苯胺衍生物和溴乙酸可用于多种序列特异性 N-芳基甘氨酸低聚物家族的简便固相合成。量子力学计算产生了折叠景观的详细能量分布，并证实了苯胺基团的存在建立了对反式酰胺键的强烈能量偏好的假设。X 射线晶体学分析和溶液 NMR 研究证实了这种偏好。分子模型表明线性低聚物可以采用类似于聚脯氨酸 II 型螺旋的螺旋结构。结合 N-烷基和 N-芳基甘氨酸单元的大环低聚物的高分辨率结构证实了在 N-芳基位置直接引导反式酰胺键存在的能力。这些结果是开发仿生寡肽系统中新结构基序的合理从头设计策略的重要一步。

  DOI：

  10.1021/ja804580n