pregna-Δ^4,17(20)-dien-3-one | 1667-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: pregna-Δ^4,17(20)-dien-3-one
• 英文别名: 4,17-Pregnadien-3-on；(8S,9S,10R,13S,14S)-17-ethylidene-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 1667-83-0
• 化学式: C₂₁H₃₀O
• 分子量: 298.469
• InChiKey: JFGNAYZCSHYUJF-FCMAGTKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pregna-Δ^4,17(20)-dien-3-one 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.42h， 以92%的产率得到17ξ,20ξ-epoxy-pregna-Δ⁴-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  One-pot efficient synthesis of 13(R),14(R)-epoxy-17β-methyl-20(S)-hydroxyl-18-nor-pregna-4-en-3-one via a tandem epoxidation-rearrangement-epoxidation reaction sequence

  摘要：

  One-pot synthesis of an 18-norsteroid compound, 13(R),14(R)-epoxy-17 beta-methyl-20(S)-hydroxyl-18-nor-pregna-4-en-3-one has been achieved with peracetic acid/acetic acid under a mild condition, via a proved tandem epoxidation-rearrangement-epoxidation sequence. Its structure was designated on the basis of NMR and X-ray crystallography data. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2013.10.002