16α-acetoxy-6β,19-oxido-4-androstene-3,17-dione | 116535-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 16α-acetoxy-6β,19-oxido-4-androstene-3,17-dione
• 英文别名: [(1S,2S,5S,7R,9S,10R,12R)-5-methyl-6,15-dioxo-19-oxapentacyclo[10.5.2.01,13.02,10.05,9]nonadec-13-en-7-yl] acetate
• CAS: 116535-63-8
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: GWPUXAIJWNCJLK-LBHYHGGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α-acetoxy-6β,19-oxido-4-androstene-3,17-dione 在 jones reagent 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (8R,9S,10S,13S,14S,16R)-16-羟基-13-甲基-3,17-二氧代-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-10-甲醛
  参考文献：
  名称：

  合成16α-羟基雄烷-4-烯-3,17,19-二酮和3β，16α-二羟基雄烷-5-烯-17,19-二酮; 雌三醇生物合成的潜在中间体。

  摘要：

  通过保护16α-羟基作为16α-羟基-6β，19-环氧17-one 3由16α-羟基-6β，19-环氧17-one 3合成16α-羟基雄烷-4-烯-3,17,19-三酮（10）叔丁基二甲基甲硅烷基醚或乙酸酯。用锌粉还原甲硅烷基醚4或乙酸酯5的环氧环，得到19-醇6或7，分别用重铬酸吡啶鎓或Jones试剂处理，然后用稀硫酸水解，得到所需的类固醇10。还从5个alpha-bromo-3 beta，16 alpha-diacetoxy-6 beta，19-epoxyandrostan-17-one合成了3 beta，16 alpha-Dihydroxyandrost-5-ene-17,19-dione（14）。 （11）通过具有3个β-和16个α-羟基官能团的中间体12和13作为它们的乙酸酯而被保护，其反应顺序与上述相似。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2040

文献信息

• NUMAZAWA, MITSUTERU;HOSHI, KUMIKO;KONNO, TOMOMI;NAGAOKA, MASAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2040-2042
  作者：NUMAZAWA, MITSUTERU、HOSHI, KUMIKO、KONNO, TOMOMI、NAGAOKA, MASAO

  DOI：——

  日期：——