6-bromo-2,3,6-trideoxy-L-threo-hex-2-enono-1,4-lactone | 111975-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 6-bromo-2,3,6-trideoxy-L-threo-hex-2-enono-1,4-lactone
• 英文别名: (2S)-2-[(1R)-2-bromo-1-hydroxyethyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 111975-47-4
• 化学式: C₆H₇BrO₃
• 分子量: 207.024
• InChiKey: PBNZUVOVEHPNIH-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2,3,6-trideoxy-L-threo-hex-2-enono-1,4-lactone 在 水 、 silver(l) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-5-((S)-1,2-dihydroxyethyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Vitamin C and isovitamin C derived chemistry. 3. Chiral butenolides via efficient 2,3-didehydroxylations of L-gulono-, D-mannono-, and D-ribono-1,4-lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00238a028
• 作为产物：
  描述：

  5-O-acetyl-6-bromo-2,3,6-trideoxy-L-threo-hex-2-enono-1,4-lactone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到6-bromo-2,3,6-trideoxy-L-threo-hex-2-enono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  具有来自 L-Gulono-1,4-内酯和 D-Glycero-D-gulo-heptano-1,4-内酯的呋喃、吡喃诺和 Septano 基序的脱氧硫糖衍生物

  摘要：

  从 L-gulono-1,4-内酯和 D-glucoheptono-1,4-内酯开始，已经实现了模拟呋喃糖、吡喃糖和七糖结构的硫糖衍生物的短合成。合成中使用的不同策略是：（1）亲核置换和迈克尔加成；(2)环氧化物开环和迈克尔加成；(3)环氧化物开环亲核​​置换过程；(4) 双亲核置换。所有这些反应都使用四硫代钼酸苄基三乙基铵，(BnEt3N)(2)MoS4 作为硫转移试剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200906

文献信息

• Vitamin C and isovitamin C derived chemistry. 4. Synthesis of some novel furanone chirons
  作者：Jozef A. J. M. Vekemans、Cornelis W. M. Dapperens、Ron Claessen、Annemiek M. J. Koten、Erik F. Godefroi、Gordon J. F. Chittenden

  DOI：10.1021/jo00306a008

  日期：1990.9
• VEKEMANS, JOZEF A. J. M.;DAPPERENS, CORNELIS W. M.;CLAESSEN, RON;KOTEN, A+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N9, C. 5336-5344
  作者：VEKEMANS, JOZEF A. J. M.、DAPPERENS, CORNELIS W. M.、CLAESSEN, RON、KOTEN, A+

  DOI：——

  日期：——
• VEKEMANS, JOZEF A. J. M.;FRANKEN, GABRIEL A. M.;DAPPERENS, CORNELIS W. M.+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 3, 627-633
  作者：VEKEMANS, JOZEF A. J. M.、FRANKEN, GABRIEL A. M.、DAPPERENS, CORNELIS W. M.+

  DOI：——

  日期：——