tert-butyl 2-(4-methoxybenzyl)-hexahydro-3-oxoimidazo[1,5-a]pyrazine-7(1H)-carboxylate | 1256815-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: tert-butyl 2-(4-methoxybenzyl)-hexahydro-3-oxoimidazo[1,5-a]pyrazine-7(1H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-oxo-5,6,8,8a-tetrahydro-1H-imidazo[1,5-a]pyrazine-7-carboxylate
• CAS: 1256815-92-5
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₄
• 分子量: 361.441
• InChiKey: DAVSPPTXCKYFKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  62.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(4-methoxybenzyl)-hexahydro-3-oxoimidazo[1,5-a]pyrazine-7(1H)-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到hexahydro-2-(4-methoxybenzyl)-imidazo[1,5-a]pyrazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型2-取代咪唑并吡嗪酮衍生物的便捷合成

  摘要：

  摘要 以市售的哌嗪-2-羧酸为原料，制备了一系列新型的2-芳基和2-苄基取代的咪唑并吡嗪酮。通过简单的 Buchwald-Hartwig 偶联反应获得中间体 5a-g，并研究了催化剂、碱和溶剂对偶联反应的影响。偶联反应的最佳反应条件为PdCl2(dppf)/NaO-t-Bu/甲苯。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.525774
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二叔丁基2-(氨基甲基)哌嗪-1,4-二羧酸 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-(4-methoxybenzyl)-hexahydro-3-oxoimidazo[1,5-a]pyrazine-7(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型2-取代咪唑并吡嗪酮衍生物的便捷合成

  摘要：

  摘要 以市售的哌嗪-2-羧酸为原料，制备了一系列新型的2-芳基和2-苄基取代的咪唑并吡嗪酮。通过简单的 Buchwald-Hartwig 偶联反应获得中间体 5a-g，并研究了催化剂、碱和溶剂对偶联反应的影响。偶联反应的最佳反应条件为PdCl2(dppf)/NaO-t-Bu/甲苯。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.525774

文献信息

• Synthesis, biological assay in vitro and molecular docking studies of new imidazopyrazinone derivatives as potential dipeptidyl peptidase IV inhibitors
  作者：Yanyun Zhu、Shuang Xia、Mingjie Zhu、Weiyin Yi、Jiagao Cheng、Gonghua Song、Zhong Li、Peng Lu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.002

  日期：2010.11

  A series of novel imidazopyrazinone derivatives were synthesized and evaluated with regard to their ability to inhibit dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) in vitro. Of these compounds (2R)-4-oxo-4-[2-(3-carbamoylbenzyl)-hexahydro-3-oxoimidazo [1,5-a]pyrazin-7(8H)-yl]-1-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-2-amine fumaric acid (17h, IC50 = 78 nM) was shown to effectively inhibit the activity of the dipeptidyl peptidase IV enzyme. Molecular docking studies were also performed to illustrate the binding mode of compounds 15c and 17h. Favorable interactions were identified from the binding of inhibitor 15c with DPP-IV. By analogy to the binding mode of compound 15c, it seems that the introduction of a substituted benzyl moiety onto the imidazopyrazinone could remarkably improve the inhibitory activity of compound 17h. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.