2-(2-hydroxyethoxy)-cyclohepta-2,4,6-trien-1-one | 116943-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2-(2-hydroxyethoxy)-cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• 英文别名: 2-(2-Hydroxyethoxy)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 116943-20-5
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: CEQMOAOOYBOSJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  378.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-Dioxaspiro<4.6>undeca-6,8,10-triene 在 aluminum oxide 、 氧气 、 焦磷酸硫胺素 作用下， 以 四氯化碳 、 正己烷 、 氯仿 、 环己烷 为溶剂， 反应 384.5h， 生成 2-(2-hydroxyethoxy)-cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  二恶英退火的环庚三烯内过氧化物的化学及其转化为托酚酮衍生物：一种非常规的非苯类单线态氧源

  摘要：

  通过2,3-二氢-7 H-环庚[1,4]二恶英和2,3-二氢-7 H-环庚[ b ] [1,4]二恶英-7-的光氧化获得的两个双环内过氧化物的化学性质为了合成各自的托酚酮衍生物，进行了研究。这些内过氧化物与碱，硫脲的反应及其热解以高收率提供了所需的托酚酮衍生物。另一方面，由2,3-二氢-7 H-环庚[ b ] [1,4]二恶英-7-one衍生的内过氧化物的热解经历了前所未有的途径，并形成了母体分子和单线态氧，而不是预期的肌钙蛋白。讨论了所有产品的形成机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.026

文献信息

• Anodic oxidation of cycloheptatriene systems and its application to the synthesis of non-benzenoid aromatic compounds
  作者：Tatsuya Shono、Tetsuo Nozoe、Hirofumi Maekawa、Yoshihide Yamaguchi、Shinya Kanetaka、Haruhisa Masuda、Toshio Okada、Shigenori Kashimura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87049-6

  日期：1991.1

  Anodic oxidation of cycloheptatrienes has been found to be one of the most powerful key tools for the preparation of a variety of non-benzenoid aromatic compounds such as tropylium salts, tropones, tropolones, 2H-cyclohepta[b]furan-2-ones, and azulenes.

  现已发现，环庚烯的阳极氧化是制备各种非苯甲酸酯类芳香族化合物（如对甲苯二铵盐，托洛酮，对苯二酚，2H-环庚[b]呋喃-2-酮和天青石。
• Anodic transformation of cycloheptatriene to tropone and tropolone
  作者：Tatsuya Shono、Tetsuo Nozoe、Hirofumi Maekawa、Shigenori Kashimura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80148-3

  日期：——

  compound to a tropylium salt, by the anodic oxidation of CHT in methanol. The further anodic oxidation of 3-MCHT prepared from 7-MCHT has been found to be an effective method of synthesis of tropone and tropolone.

  通过在甲醇中对CHT进行阳极氧化，将环庚三烯（CHT）直接转化为7-甲氧基环庚三烯（7-MCHT），即对苯二酚盐的等效化合物。已经发现由7-MCHT制备的3-MCHT的进一步阳极氧化是合成托酮和托酚酮的有效方法。