4-(3-chloroquinoxalin-2-yl)but-3-yn-1-ol | 75163-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(3-chloroquinoxalin-2-yl)but-3-yn-1-ol
• CAS: 75163-18-7
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O
• 分子量: 232.669
• InChiKey: SVSSPRADKLTYAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-chloroquinoxalin-2-yl)but-3-yn-1-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到2-(furo[2,3-b]quinoxalin-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Transition metal free hydrolysis/cyclization strategy in a single pot: synthesis of fused furo N-heterocycles of pharmacological interest

  摘要：

  开发了一种无过渡金属的分段两步策略，该策略涉及2-氯-3-炔基喹喔啉/吡嗪的裂解，随后在单一反应容器中现场环化相应的2-羟基-3-炔基中间体，得到可能作为去乙酰化酶抑制剂的融合呋喃N-杂环化合物。其中一个代表性化合物在体外和体内均显示出有希望的药理学特性。

  DOI：

  10.1039/c3ob41069b
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯喹喔啉 、 3-丁炔-1-醇 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以74%的产率得到4-(3-chloroquinoxalin-2-yl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  超声辅助的3-炔基取代的2-氯喹喔啉衍生物的合成：计算机评估SARS-CoV-2 N蛋白的潜在配体。

  摘要：

  鉴于最近的全球大流行，已经研究了3-炔基取代的2-氯喹喔啉骨架作为设计靶向COVID-19的分子的潜在模板。代表性化合物的初步计算机模拟研究，旨在通过以下方法评估其结合亲和力对接进入SARS-CoV-2的N蛋白的N末端RNA结合结构域（NTD）促使对这些分子进行进一步研究。因此，为此目的，基于所述模板构建小分子文库变得至关重要。因此，已经开发了在超声辅助的Cu催化下快速合成3-炔基取代的2-氯喹喔啉衍生物的方便且对环境更安全的方法。这种简单而直接的方法涉及在PEG-400中存在CuI，PPh 3和K 2 CO 3的情况下将2，3-二氯喹喔啉与市售的末端炔烃偶联。进一步的计算机研究揭示了一些非凡的发现，并在该系列中建立了一个虚拟SAR（结构活动关系）。出现了三种化合物作为进一步研究的潜在药物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152336

文献信息

• Ames, Donald E.; Brohi, M. Ismail, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1384 - 1389
  作者：Ames, Donald E.、Brohi, M. Ismail

  DOI：——

  日期：——
• AMES D. E.; BROHI M. I., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 7, 1384-1389
  作者：AMES D. E.、 BROHI M. I.

  DOI：——

  日期：——