1-[(2-Naphthalen-2-yloxyacetyl)amino]-3-prop-2-enylthiourea | 51510-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[(2-Naphthalen-2-yloxyacetyl)amino]-3-prop-2-enylthiourea
• CAS: 51510-46-4
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 315.396
• InChiKey: JZEBVRYPICZZCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-Naphthalen-2-yloxyacetyl)amino]-3-prop-2-enylthiourea 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 8.0h， 以44%的产率得到4-Allyl-5-(naphthalen-2-yloxymethyl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  1-酰基硫代氨基脲，1,3,4-恶二唑，1,3,4-噻二唑和1,2,4-三唑-3-硫酮的合成及抗炎活性。

  摘要：

  16个1-（2-萘氧基乙酰基）-4-取代-3-硫代氨基脲，2-（2-萘氧基甲基）-5-取代氨基-1,3,4-恶二唑，2-（2-萘氧基甲基）-5-取代氨基-1制备了3，4-噻二唑和5-（2-萘氧基甲基）-4-取代-1,2,4-三唑-3硫酮衍生物，并将其评价为具有减少的副作用的口服活性抗炎药。化合物的结构通过IR和1H NMR光谱数据和微量分析证实。将该化合物的抗炎和致溃疡活性与萘普生，消炎痛和苯基丁but进行了比较。在角叉菜胶诱发的脚垫水肿测定中，2-（2-萘氧基甲基）-5-甲基氨基-1,3,4-恶二唑，5-（2-萘氧基甲基）-4-甲基-1,2,4-三唑-3 -硫酮和5-（2-萘氧基甲基）-4-乙基-1,2,4-三唑-3-硫酮显示出令人感兴趣的抗炎活性。在气袋测试中，1,3,4-恶二唑和1,2,4-三唑-3-硫酮衍生物减少了渗出液的白细胞总数，这表明对前列腺素产生的抑制作用极佳。检查了这些化

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(01)01176-4
• 作为产物：
  描述：

  (2-萘基氧基)乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-[(2-Naphthalen-2-yloxyacetyl)amino]-3-prop-2-enylthiourea
  参考文献：
  名称：

  1-酰基硫代氨基脲，1,3,4-恶二唑，1,3,4-噻二唑和1,2,4-三唑-3-硫酮的合成及抗炎活性。

  摘要：

  16个1-（2-萘氧基乙酰基）-4-取代-3-硫代氨基脲，2-（2-萘氧基甲基）-5-取代氨基-1,3,4-恶二唑，2-（2-萘氧基甲基）-5-取代氨基-1制备了3，4-噻二唑和5-（2-萘氧基甲基）-4-取代-1,2,4-三唑-3硫酮衍生物，并将其评价为具有减少的副作用的口服活性抗炎药。化合物的结构通过IR和1H NMR光谱数据和微量分析证实。将该化合物的抗炎和致溃疡活性与萘普生，消炎痛和苯基丁but进行了比较。在角叉菜胶诱发的脚垫水肿测定中，2-（2-萘氧基甲基）-5-甲基氨基-1,3,4-恶二唑，5-（2-萘氧基甲基）-4-甲基-1,2,4-三唑-3 -硫酮和5-（2-萘氧基甲基）-4-乙基-1,2,4-三唑-3-硫酮显示出令人感兴趣的抗炎活性。在气袋测试中，1,3,4-恶二唑和1,2,4-三唑-3-硫酮衍生物减少了渗出液的白细胞总数，这表明对前列腺素产生的抑制作用极佳。检查了这些化

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(01)01176-4

文献信息

• 10.1002/ardp.202400406
  作者：Koçak Aslan, Ebru、Sezer, Aysima、Tüylü Küçükkılınç, Tuba、Palaska, Erhan

  DOI：10.1002/ardp.202400406

  日期：——

  study, a series of novel 1,2,4-triazole derivatives bearing the naphthalene moiety linked to the benzothiazole, thiazole, and phenyl scaffolds via amid chain were designed and synthesized as potential and selective BChE inhibitors. The results of the inhibitory activity studies revealed that most of these compounds exhibited significant inhibitor potency on BChE. Compounds 35a (0.025 ± 0.01 μM) and

  丁酰胆碱酯酶 （BChE） 被认为是治疗阿尔茨海默病的有前途的治疗靶点，因为 BChE 的水平和活性在疾病晚期增加。在本研究中，设计并合成了一系列新型 1,2,4-三唑衍生物，其萘部分通过中间链与苯并噻唑、噻唑和苯基支架相连，作为潜在的和选择性的 BChE 抑制剂。抑制活性研究的结果表明，这些化合物中的大多数对 BChE 表现出显著的抑制效力。化合物 35a （0.025 ± 0.01 μM） 和 37a （0.035 ± 0.01 μM） 显示出最有效的抑制活性，在目标化合物中对乙酰胆碱酯酶 （分别为 SIBChE， 23,686 和 16,936） 具有优异的选择性。动力学研究表明，这些化合物与非竞争性 BChE 抑制剂一起表现。分子对接研究表明，35a 和 37a 非常适合 BChE 的活性侧。此外，35a 和 37a 对人神经母细胞瘤细胞 （SH-SY5Y） 的细胞毒性最低，具有潜
• Electrochemically initiated oxidative cyclization: a versatile route for the synthesis of 5-substituted 2-amino-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Sushma Singh、Laxmi Kant Sharma、Apoorv Saraswat、R. K. P. Singh

  DOI：10.1007/s00706-011-0711-3

  日期：2012.10

  A rapid, improved, and environmentally benign synthesis of 5-substituted 2-amino-1,3,4-oxadiazoles by one-pot electrocyclization of acylthiosemicarbazones is reported. Controlled potential electrolysis was performed at room temperature in acetonitrile as non-aqueous solvent and LiClO4 as supporting electrolyte. The reaction products were characterized by spectroscopic methods and a mechanism was deduced from voltammetric data. Better yields at room temperature, shortest reaction time, and easy work-up are attractive features of this green procedure.
• Synthesis and anti-inflammatory activity of 1-acylthiosemicarbazides, 1,3,4-oxadiazoles, 1,3,4-thiadiazoles and 1,2,4-triazole-3-thiones
  作者：Erhan Palaska、Gülay Şahin、Pelin Kelicen、N.Tuğba Durlu、Gülçin Altinok

  DOI：10.1016/s0014-827x(01)01176-4

  日期：2002.2

  Sixteen 1-(2-naphthyloxyacetyl)-4-substituted-3-thiosemicarbazide, 2-(2-naphthyloxymethyl)-5-substitutedamino-1,3,4-oxadiazole, 2-(2-naphthyloxymethyl)-5-substitutedamino-1,3,4-thiadiazole and 5-(2-naphthyloxymethyl)-4-substituted-1,2,4-triazole-3thione derivatives have been prepared and evaluated as orally active anti-inflammatory agents with reduced side-effects. The structures of the compounds were

  16个1-（2-萘氧基乙酰基）-4-取代-3-硫代氨基脲，2-（2-萘氧基甲基）-5-取代氨基-1,3,4-恶二唑，2-（2-萘氧基甲基）-5-取代氨基-1制备了3，4-噻二唑和5-（2-萘氧基甲基）-4-取代-1,2,4-三唑-3硫酮衍生物，并将其评价为具有减少的副作用的口服活性抗炎药。化合物的结构通过IR和1H NMR光谱数据和微量分析证实。将该化合物的抗炎和致溃疡活性与萘普生，消炎痛和苯基丁but进行了比较。在角叉菜胶诱发的脚垫水肿测定中，2-（2-萘氧基甲基）-5-甲基氨基-1,3,4-恶二唑，5-（2-萘氧基甲基）-4-甲基-1,2,4-三唑-3 -硫酮和5-（2-萘氧基甲基）-4-乙基-1,2,4-三唑-3-硫酮显示出令人感兴趣的抗炎活性。在气袋测试中，1,3,4-恶二唑和1,2,4-三唑-3-硫酮衍生物减少了渗出液的白细胞总数，这表明对前列腺素产生的抑制作用极佳。检查了这些化