2-(cyclohexylthio)quinoxaline | 92296-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(cyclohexylthio)quinoxaline
• 英文别名: 2-cyclohexylsulfanyl-quinoxaline；2-Cyclohexylmercapto-chinoxalin
• CAS: 92296-10-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂S
• 分子量: 244.36
• InChiKey: QCMNACCEDOWVGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己硫醇 、 1,2-diisocyanobenzene 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 以89%的产率得到2-(cyclohexylthio)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Afford硫属元素化喹喔啉与有机二硒化物和硫醇的邻二异氰基芳烃的光诱导环化。

  摘要：

  这项研究描述了通过邻二异氰基芳烃与二芳基或二烷基二硒化物的光诱导环化反应合成2,3-双（癸基）喹喔啉，此外还详细讨论了相应的机理并揭示了开发的方法也可以应用由邻二异氰基芳烃和硫醇制备2-硫代喹喔啉衍生物。开发的技术不需要使用添加剂或金属催化剂，并且具有高转化率，广泛的底物范围和温和的反应条件等优点，从而使其成为喹喔啉合成工具箱的宝贵补充。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00647

文献信息

• HFIP Promoted Low-Temperature S_NAr of Chloroheteroarenes Using Thiols and Amines
  作者：Yuvraj B. Bhujabal、Kamlesh S. Vadagaonkar、Aniket Gholap、Yogesh S. Sanghvi、Rambabu Dandela、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02371

  日期：2019.12.6

  A highly efficient and an unprecedented hexafluoro-2-propanol, promoting low-temperature aromatic nucleophilic substitutions of chloroheteroarenes, has been performed using thiols and (secondary) amines under base free and metal-free conditions. The developed protocol also provides excellent regio-control for the selective functionalization of dichloroheteroarenes, while the utility of the protocol was demonstrated by the modification of a commercially available drug ceritinib.