4-methyl-3-phenyl-5-oxa-1-azatricyclo<6.3.1.0^2,6>dodeca-2(6),3-diene | 50880-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-methyl-3-phenyl-5-oxa-1-azatricyclo<6.3.1.0^2,6>dodeca-2(6),3-diene
• 英文别名: 2-methyl-3-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-4,8-methano-furo[3,2-b]azocine
• CAS: 50880-50-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: LBKXKTCBGHTXGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  16.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-phenylprop-2-ynyl)-1-azoniabicyclo<3.3.1>nonan-3-one bromide 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到4-methyl-3-phenyl-5-oxa-1-azatricyclo<6.3.1.0^2,6>dodeca-2(6),3-diene
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第11部分。3-苯基丙-2-炔丙基铵的重排

  摘要：

  丙烯酰胺鎓盐（5）与氢氧化钠水溶液反应，得到丙二烯（7）和新的内酯（11）。（7）和（11）的同时形成表明，丙炔基内酯（6）到丙二烯（7）的明显的[3,2]σ重排可能涉及两个阶段的机制。描述了叶立德（11）的反应，以及丙二烯（7）和衍生自丙烯酰胺鎓盐（23）和（27）的许多类似的丙二烯的反应。丙二烯可识别三种类型的反应，包括涉及二甲基氨基基团迁移的新型[1,3]重排。双环丙烯酰胺盐（52）和（56）的碱催化重排未显示出在此类双环系统中预期的协同[3,2]σ重排的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/p19810001969

文献信息

• The apparent [2,3] sigmatropic rearrangements of acetylenic ammonium ylides
  作者：W. David Ollis、Ian O. Sutherland、Yodhathai Thebtaranonth

  DOI：10.1039/c39730000657

  日期：——

  The rearrangement reactions of acetylenic ammonium ylides are not inhibited by the steric requirements of the bicyclic systems of (7a) and (10a); accordingly a non-concerted mechanism analogous to (1)→(2)→(3) is proposed for these reactions, rather than the [2,3] concerted sigmatropic mechanism.

  （7a）和（10a）的双环系统的空间要求不抑制炔属铵盐的重排反应；因此，针对这些反应，提出了一种类似于（1）→（2）→（3）的非确定性机理，而不是[2,3]协同的共生机理。