acetic acid 7-acetoxy-2-acetyl-1-methylene-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-6-yl ester | 1029376-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: acetic acid 7-acetoxy-2-acetyl-1-methylene-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-6-yl ester
• CAS: 1029376-11-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅
• 分子量: 303.315
• InChiKey: ODWISVKXAMCHNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-去氢猪毛菜酚 、 乙酸酐 反应 0.25h， 以76%的产率得到acetic acid 7-acetoxy-2-acetyl-1-methylene-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  异喹啉生物碱脱氢salsolinol碱及其三乙酰化衍生物的合成、光谱和理论研究

  摘要：

  摘要 合成、分离了脱氢沙胆醇及其三乙酰化衍生物，并阐明了其光谱和结构。应用了固态线性二向色红外光谱、1H 和 13C NMR、TGV 和 DTA 方法。使用 6-311++G∗∗ 基组，使用 DFT 相关泛函 B3LYP 方法和 MP2 探索两种化合物的势能面。单点计算在 B3LYP/6-311++G∗∗//MP2/6-311++G∗∗ 和 MP2/6-311++G∗∗ 级别进行。定位脱氢水杨醇的两种异构体并测定相对能量。具有强分子内 OH…O 氢键和 7.392 D 偶极矩的平面醌式结构比双酚形式更稳定。计算出的振动频率用于确定与观察到的每个实验红外波段相关的分子运动类型。IR 光谱数据显示，与溶液相比，脱氢水杨醇以喹啉形式以固态形式存在，其中 1H NMR 数据表明酮-二酚平衡。三乙酰衍生物的计算和实验红外频率之间的比较表明存在两个酚酸酯羰基和一个酰胺基团以及一个环外双键。通过相应的 1

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2007.07.035