4-[[6-(guanidinomethyl)-7-(4-hydroxy-4-oxo-butoxy)-2-naphthyl]oxy]butanoic acid hydrochloride | 1632161-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-[[6-(guanidinomethyl)-7-(4-hydroxy-4-oxo-butoxy)-2-naphthyl]oxy]butanoic acid hydrochloride
• CAS: 1632161-95-5
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₆*ClH
• 分子量: 439.896
• InChiKey: FZUXETPKFSVOGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  154.96
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S)-1-[[(5-acetamido-2-methoxybenzoyl)amino]carbamoyl]-5-aminopentyl]carbamate 、 4-[[6-(guanidinomethyl)-7-(4-hydroxy-4-oxo-butoxy)-2-naphthyl]oxy]butanoic acid hydrochloride 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到tert-butyl N-[(2S)-1-[2-(5-acetamido-2-methoxybenzoyl)hydrazinyl]-6-[4-[7-[4-[[(5S)-6-[2-(5-acetamido-2-methoxybenzoyl)hydrazinyl]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxohexyl]amino]-4-oxobutoxy]-3-[(diaminomethylideneamino)methyl]naphthalen-2-yl]oxybutanoylamino]-1-oxohexan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  在分子钳的萘支架上引入极性基团可抑制野生型和突变的HIV-1蛋白酶二聚化†

  摘要：

  合成了一系列新的萘基分子钳，该分子钳在萘基支架的3位上具有极性基团，并评估了其对HIV-1蛋白酶的抗二聚活性。极性基团的引入主要是通过金属催化的交叉偶联反应进行的，例如布赫瓦尔德-哈特维希胺化，Sonogashira反应和贝勒氰化反应。动力学分析表明，通过在萘基支架上引入特定的极性取代基，分子钳对野生型和突变型HIV-1蛋白酶的抑制活性得以维持，同时增加了其水溶性。

  DOI：

  10.1039/c4md00032c
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-[[6-(aminomethyl)-7-(4-ethoxy-4-oxo-butoxy)-2-naphthyl]oxy]butanoate 在 三乙胺 、 mercury dichloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-[[6-(guanidinomethyl)-7-(4-hydroxy-4-oxo-butoxy)-2-naphthyl]oxy]butanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  在分子钳的萘支架上引入极性基团可抑制野生型和突变的HIV-1蛋白酶二聚化†

  摘要：

  合成了一系列新的萘基分子钳，该分子钳在萘基支架的3位上具有极性基团，并评估了其对HIV-1蛋白酶的抗二聚活性。极性基团的引入主要是通过金属催化的交叉偶联反应进行的，例如布赫瓦尔德-哈特维希胺化，Sonogashira反应和贝勒氰化反应。动力学分析表明，通过在萘基支架上引入特定的极性取代基，分子钳对野生型和突变型HIV-1蛋白酶的抑制活性得以维持，同时增加了其水溶性。

  DOI：

  10.1039/c4md00032c