2H-Azeto[2,1-a]isoquinolin-2-one,1-amino-9b-(4-bromophenyl)-1,4,5,9b-tetrahydro-7,8-dimethoxy- | 62333-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2H-Azeto[2,1-a]isoquinolin-2-one,1-amino-9b-(4-bromophenyl)-1,4,5,9b-tetrahydro-7,8-dimethoxy-
• 英文别名: (1R,9bR)-1-Amino-9b-(4-bromo-phenyl)-7,8-dimethoxy-1,4,5,9b-tetrahydro-azeto[2,1-a]isoquinolin-2-one
• CAS: 62333-81-7
• 化学式: C₁₉H₁₉BrN₂O₃
• 分子量: 403.275
• InChiKey: XXQPIQLZGANJPV-PKOBYXMFSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  64.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-Azeto[2,1-a]isoquinolin-2-one,1-amino-9b-(4-bromophenyl)-1,4,5,9b-tetrahydro-7,8-dimethoxy- 、 苯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到N-[(1S,9bS)-9b-(4-Bromo-phenyl)-7,8-dimethoxy-2-oxo-1,4,5,9b-tetrahydro-2H-azeto[2,1-a]isoquinolin-1-yl]-2-phenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  方便合成α-氨基-β-内酰胺

  摘要：

  描述了一种安全，方便的方法，用于从甘氨酸和偶氮甲碱开始合成α-酰胺基-β-内酰胺。按照Dane等人的方法，通过与β-二羰基化合物反应来保护甘氨酸的氨基。羧基通过形成混合酸酐或活性酯而被活化。在三乙胺存在下，这些甘氨酸衍生物与无环或环状亚氨基化合物（包括硫代亚氨酸酯）之间的缩合导致3-（β-羰基-乙烯基氨基）-2-氮杂环丁酮的立体定向合成，产率为40-60％。乙烯基氨基侧链可在弱酸条件下水解形成3-氨基-2-氮杂环丁酮，其可被酰化为α-酰胺基-β-内酰胺。或者，可以通过臭氧分解将乙烯基氨基侧链转化为酰胺侧链。通过X射线晶体学测定3-（β-羰基-乙烯基氨基）-2-氮杂环丁酮的分子参数。通过制备同位素标记的β-内酰胺和某些β-内酰胺抗生素的中间体，可以说明这种α-酰胺基-β-内酰胺合成的有用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88885-2
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-<(para-bromo)phenyl>-3,4-dihydroisoquinoline 在 盐酸 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2H-Azeto[2,1-a]isoquinolin-2-one,1-amino-9b-(4-bromophenyl)-1,4,5,9b-tetrahydro-7,8-dimethoxy-
  参考文献：
  名称：

  方便合成α-氨基-β-内酰胺

  摘要：

  描述了一种安全，方便的方法，用于从甘氨酸和偶氮甲碱开始合成α-酰胺基-β-内酰胺。按照Dane等人的方法，通过与β-二羰基化合物反应来保护甘氨酸的氨基。羧基通过形成混合酸酐或活性酯而被活化。在三乙胺存在下，这些甘氨酸衍生物与无环或环状亚氨基化合物（包括硫代亚氨酸酯）之间的缩合导致3-（β-羰基-乙烯基氨基）-2-氮杂环丁酮的立体定向合成，产率为40-60％。乙烯基氨基侧链可在弱酸条件下水解形成3-氨基-2-氮杂环丁酮，其可被酰化为α-酰胺基-β-内酰胺。或者，可以通过臭氧分解将乙烯基氨基侧链转化为酰胺侧链。通过X射线晶体学测定3-（β-羰基-乙烯基氨基）-2-氮杂环丁酮的分子参数。通过制备同位素标记的β-内酰胺和某些β-内酰胺抗生素的中间体，可以说明这种α-酰胺基-β-内酰胺合成的有用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88885-2