(+/-)-4'-chloro-2-hydroxy-2-(2,4-dichlorophenyl)acetophenone | 489447-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (+/-)-4'-chloro-2-hydroxy-2-(2,4-dichlorophenyl)acetophenone
• CAS: 489447-40-7
• 化学式: C₁₄H₉Cl₃O₂
• 分子量: 315.583
• InChiKey: ABMVBGWHNZYJRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4'-chloro-2-hydroxy-2-(2,4-dichlorophenyl)acetophenone 在 paraformaldehyde 作用下， 以 formamide 为溶剂， 生成 4-(4-chlorophenyl)-5-(2,4-dichlorophenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Substituted imidazoles as cannabinoid receptor modulators

  摘要：

  本发明涉及将这些新型化合物用于选择性拮抗Cannabinoid-1（CB1）受体。因此，本发明的化合物可用作治疗精神病、记忆障碍、认知障碍、偏头痛、神经病、神经炎症性疾病（包括多发性硬化症和吉兰-巴雷综合征）、病毒性脑炎、脑血管意外和头部创伤的炎症后遗症、焦虑症、压力、癫痫、帕金森病和精神分裂症的精神药物。这些化合物还可用于治疗物质滥用障碍，特别是阿片类药物、酒精和尼古丁。这些化合物还可用于治疗与过度食物摄入及相关并发症相关的肥胖或进食障碍。同时还声明了结构式（I）的新型化合物。

  公开号：

  US20030114495A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 2,4-二氯苯甲醛 、 (+/-)-2,2',4,4'-tetrachlorobenzoin 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (+/-)-4'-chloro-2-hydroxy-2-(2,4-dichlorophenyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Substituted imidazoles as cannabinoid receptor modulators

  摘要：

  本发明涉及将这些新型化合物用于选择性拮抗Cannabinoid-1（CB1）受体。因此，本发明的化合物可用作治疗精神病、记忆障碍、认知障碍、偏头痛、神经病、神经炎症性疾病（包括多发性硬化症和吉兰-巴雷综合征）、病毒性脑炎、脑血管意外和头部创伤的炎症后遗症、焦虑症、压力、癫痫、帕金森病和精神分裂症的精神药物。这些化合物还可用于治疗物质滥用障碍，特别是阿片类药物、酒精和尼古丁。这些化合物还可用于治疗与过度食物摄入及相关并发症相关的肥胖或进食障碍。同时还声明了结构式（I）的新型化合物。

  公开号：

  US20030114495A1

文献信息

• Synthesis and activity of 4,5-diarylimidazoles as human CB1 receptor inverse agonists
  作者：Christopher W. Plummer、Paul E. Finke、Sander G. Mills、Junying Wang、Xinchun Tong、George A. Doss、Tung M. Fong、Julie Z. Lao、Marie-Therese Schaeffer、Jing Chen、Chun-Pyn Shen、D. Sloan Stribling、Lauren P. Shearman,、Alison M. Strack、Lex H.T. Van der Ploeg

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.12.078

  日期：2005.3

  Structure-activity relationship studies directed toward the optimization of 4,5-diarylimidazole-2-carboxamide analogs as human CBI receptor inverse agonists resulted in the discovery of the two amide derivatives 24a and b (hCB1 IC50 = 6.1 and 4.0 nM) which also demonstrated efficacy in overnight feeding studies in the rat for reduction in both food intake and overall body weight. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.